benzyl O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside | 120316-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(b1-4)[pivaloyl(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-Bn；[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 120316-22-5
• 化学式: C₅₉H₆₆O₁₂
• 分子量: 967.166
• InChiKey: OFKDXLHEYYHUJP-ZBANJPOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 、 甲基3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚氨基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 四丁基溴化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以86%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to stereoselective glycosylation of ceramide derivatives: Use of pivaloyl group as a stereocontrolling auxiliary

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80426-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2-((3aR,5R,6S,7S,7aR)-2-Benzyloxy-7-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 生成 benzyl O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to stereoselective glycosylation of ceramide derivatives: Use of pivaloyl group as a stereocontrolling auxiliary

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80426-8

文献信息

• Synthesis of sulfated glucuronyl glycosphingolipids; carbohydrate epitopes of neural cell-adhesion molecules
  作者：Takahisa Nakano、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84080-p

  日期：1993.4

  glycosphingolipids isolated from the human peripheral nervous system, HO3S-3-beta-GlcpA-(1-->3)-[beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-GlcpNA c-(1-->3)]n- beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->1)-Cer (n = 1, 2) (1 and 2) were synthesized. The glycan part of target molecules was designed to be constructed from glucuronate, lactosamine, and lactose fragments 8, 9 (or 10), and 11, which in turn were synthesized stereo- and/or

  从人外周神经系统HO3S-3-beta-GlcpA-（1-> 3）-[beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-GlcpNA c- （1-> 3）] n- beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Glcp-（1-> 1）-Cer（n = 1，2）（1和2 ）合成。目标分子的聚糖部分被设计为由葡萄糖醛酸酯，乳糖胺和乳糖片段8、9（或10）和11构成，而后者又是由容易获得的化合物立体和/或区域选择性合成的。通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（Me3SiOTf）的作用进行9与11之间的偶联反应，随后对产物31进行操作得到33。另一方面，对该序列进行了轻微修饰，包括使用10的重复糖基化反应，得到六糖46 。这些化合物在CuBr2-AgOTf-Bu4NBr的作用下与非还原性末端葡萄糖醛酸合成子8反应，并将得到的五糖和七糖分别转化为糖基氟化物34和47。与神经酰胺衍生物7最终偶联
• Total Synthesis of Glycohexa- and Nonaosyl Ceramide with a Sialyl Lea and Sialyl Dimeric Lea Sequence
  作者：Masami Iida、Akira Endo、Shuji Fujita、Masaaki Numata、Mamoru Sugimoto、Shigeki Nunomura、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1080/07328309808002343

  日期：1998.5.1

  A total synthesis of tumor-associated glycolipid antigen sialyl Lea, and a first total synthesis of glycononaosyl ceramide with a dimeric Lea sequence are described. Regio-and stereoselective coupling of sialyl donor 12 with suitably protected Lea trisaccharide fluoride 17 was performed by orthogonal glycosylation to give the expected tetrasaccharide 18 in good yield. Glycosylation of its acetate 19

  描述了肿瘤相关糖脂抗原唾液酸Le a的总合成，以及具有二聚Le a序列的糖基壬基神经酰胺的第一总合成。区域-和唾液酸供体的立体选择性耦合12与适当保护的勒一个三糖氟化物17，通过正交的糖基化进行，得到预期四糖18以良好的收率。通过使用Cp 2 HfCl 2 -AgOTf作为促进剂，将其乙酸酯19与乳糖衍生物8进行糖基化，得到所需的六糖20。另一方面，唾液酸Le之间的糖基化一个tetrasacchande供体34和Le一个五糖受体35 PhSeOTf的机构下得到所需nonasaccharide 36。替换在苄基的后20和36通过乙酰基，乙酸异头物转化成α-trichloroacetoimidates 23，39和氟化物衍生物40。的关键接头23，39和40与azidosphingosine衍生物3或神经酰胺衍生物4被执行以得到β糖苷24和41。化合物通过叠氮化物基团的还原随后N-酰化将24转化为26
• An efficient synthesis of the Lewis X (Lex) antigen family
  作者：Alexander Toepfer、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79122-2

  日期：1992.9

  tert-Butyldimethylsilyl 2-azido-4,6-benzylidene-glucopyranoside 3 proved to be a versatile starting material for the synthesis of Lex trisaccharide building block 7. Transformation into glycosyl donor 8a and acceptor 9, respectively, led to all building blocks required for the extension to hexa-, nona-, and dodecasaccharides 8b–d; with lactose acceptor 13 the corresponding octa-, undeca-, and tetradecasaccharides

  叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基-4,6-亚苄基-吡喃葡萄糖苷3被证明是合成Le x三糖结构单元7的通用原料。分别转化为糖基供体8a和受体9导致了扩展到六糖，九糖和十二糖8b–d所需的所有结构单元；用乳糖受体13，得到相应的八糖，十一糖和十四糖15b-d。“叠氮基鞘氨醇糖基化程序”提供了二聚体，三聚体和四聚体Le x抗原1b-d。
• Total synthesis of a sulfated glucuronic acid containing glycoheptaosyl ceramide, a minor glycolipid isolated from human cauda equina tissue
  作者：Takahisa Nakano、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74274-2

  日期：1991.3

  A stereocontrolled total synthesis of sulfated glucuronic acid containing glycoheptaosyl ceramide was achieved for the first time.

  首次实现了立体控制的含糖庚糖基神经酰胺的硫酸化葡萄糖醛酸的全合成。
• A total synthesis of dimeric Lex antigen, III3V3Fuc2nLc6Cer: Pivaloyl auxiliary for stereocontrolled glycosylation
  作者：Susumu Sato、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80733-9

  日期：1988.1

  A first total synthesis of dimeric Lex glycooctaosyl ceramide was achieved in a stereocontrolled manner. Synthetic experiments were designed so as to evidence the advantage for the use of O-2a pivaloyl over O-2a acetyl group as a stereocontrolling auxiliary.

  以立体控制的方式实现了二聚体Le x糖基葡糖基神经酰胺的第一个全合成。设计合成实验以证明使用O-2a新戊酰基优于O-2a乙酰基作为立体控制助剂。