(+)-(1R,2R,4R)-5,6-dimethylidenebicyclo<2.2.1>hept-2-endo-yl methyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1R,2R,4R)-5,6-dimethylidenebicyclo<2.2.1>hept-2-endo-yl methyl ether
• 英文别名: (1R,4R,5R)-5-methoxy-2,3-dimethylidenebicyclo[2.2.1]heptane
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: KZSVSRWWGQPROA-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,2S)-5,6-dimethylidene-2-endo-bicyclo<2.2.1>-heptanol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(+)-(1R,2R,4R)-5,6-dimethylidenebicyclo<2.2.1>hept-2-endo-yl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  平面，环外S-顺式-丁二烯的圆二色性受到远程扰动†

  摘要：

  制备了光学纯的5，6-二甲基亚双环[2.2.1]庚-2-基衍生物。棉花效应的迹象与2–（二氰基亚甲基）-（（-）-（1 S，4 S）-15），（E）-2-（甲氧基亚氨基）-（（+）- （1 S，4 S）-16），（Z）-2-（甲氧基亚氨基）-5,6-二甲基亚双环[2.2.1]庚烷（（-）（1 S，4 S）-17）和2， 3,5-三亚甲基双环[2.2.1]庚烷（（-）-（1 R，4 S）-18）与由两个均共轭π-发色团的电跃迁耦合所构成的手性相反（库恩-柯克伍德偶极耦合机制）。当C（2）上的取代基不是π-官能团时，对于5，6-二甲基亚双环[2.2.1]庚-2-基系统的手性，如对二甲基乙缩醛（-）所示，没有任何一般规则可保留。 -（1 S，4 S）-19，乙缩醛（+）-（1 R，4 R）-20，外和内甲基甲醚（+）-（1 R，2 S，4 R）-21和（ +）-（1R，2 R，4 R）-22和spirol

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710215

文献信息

• Circular Dichroism of Planar, Exocyclic S-cis-Butadienes Remotely Perturbed
  作者：Zou Zhichen、Luis Schwager、Pierre-Alain Carrupt、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19880710215

  日期：1988.3.16

  Optically pure 5,6-dimethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-yl derivatives have been prepared. The sign of the Cotton effects associated with lowest-energy transition of 2–(dicyanomethylidene)-((−)-(1S,4S)-15), (E)-2-(methoxyimino)-((+)-(1S,4S)-16), (Z)-2-(methoxyimino)-5,6-dimethylidenebicyclo[2.2.1]heptane ((−)(1S,4S)-17), and 2,3,5-trimethylidenebicyclo[2.2.1]heptane ((−)-(1R,4S)-18) is opposite to the

  制备了光学纯的5，6-二甲基亚双环[2.2.1]庚-2-基衍生物。棉花效应的迹象与2–（二氰基亚甲基）-（（-）-（1 S，4 S）-15），（E）-2-（甲氧基亚氨基）-（（+）- （1 S，4 S）-16），（Z）-2-（甲氧基亚氨基）-5,6-二甲基亚双环[2.2.1]庚烷（（-）（1 S，4 S）-17）和2， 3,5-三亚甲基双环[2.2.1]庚烷（（-）-（1 R，4 S）-18）与由两个均共轭π-发色团的电跃迁耦合所构成的手性相反（库恩-柯克伍德偶极耦合机制）。当C（2）上的取代基不是π-官能团时，对于5，6-二甲基亚双环[2.2.1]庚-2-基系统的手性，如对二甲基乙缩醛（-）所示，没有任何一般规则可保留。 -（1 S，4 S）-19，乙缩醛（+）-（1 R，4 R）-20，外和内甲基甲醚（+）-（1 R，2 S，4 R）-21和（ +）-（1R，2 R，4 R）-22和spirol