(-)-pinanediol (1S)-1-benzyloxy-3-[tert-butoxycarbonyl]propaneboronate | 852509-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-pinanediol (1S)-1-benzyloxy-3-[tert-butoxycarbonyl]propaneboronate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-phenylmethoxy-4-[(1R,2R,6S,8R)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]butanoate
• CAS: 852509-18-3
• 化学式: C₂₅H₃₇BO₅
• 分子量: 428.377
• InChiKey: BSXKFPUHEGJKDY-VWUIQGKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-pinanediol (1S)-1-benzyloxy-3-[tert-butoxycarbonyl]propaneboronate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (-)-pinanediol (1R,2R)-2-benzyloxy-4-[tert-butoxycarbonyl]-1-vinylbutaneboronate
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成（-）-微型卡巴利特

  摘要：

  描述了以肌动蛋白为靶的代谢物（-）-微卡帕利特的对映选择性全合成。关键步骤包括用于10元内酯骨架的最终构建的闭环复分解（RCM），以及用于插入具有所需绝对构型的所有立体中心的硼酸酯的立体选择性同系物。特别地，通过两个连续的立体选择性同系物，从合适的手性溴甲烷硼酸酯分七个步骤制备酸性片段，以使用（-）-pin烷二醇作为手性导向剂，以正确的最终R立体化学来安装两个立体中心。随后详细说明所需的C 7骨架需要使用乙烯基格氏试剂进行亲核置换，硼支架的氧化裂解和保护-脱保护操作。令人感兴趣的是，当在格鲁布斯催化剂的存在下，期望由DCC介导的两个关键合成子的偶合产生的三苄氧基二烯酯对RCM时，尽管转化率很低，反应仍立体选择性地进行以产生反式牛津二酮-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.069
• 作为产物：
  描述：

  (-)-pinanediol 2-[tert-butoxycarbonyl]ethaneboronate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 (-)-pinanediol (1S)-1-benzyloxy-3-[tert-butoxycarbonyl]propaneboronate
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成（-）-微型卡巴利特

  摘要：

  描述了以肌动蛋白为靶的代谢物（-）-微卡帕利特的对映选择性全合成。关键步骤包括用于10元内酯骨架的最终构建的闭环复分解（RCM），以及用于插入具有所需绝对构型的所有立体中心的硼酸酯的立体选择性同系物。特别地，通过两个连续的立体选择性同系物，从合适的手性溴甲烷硼酸酯分七个步骤制备酸性片段，以使用（-）-pin烷二醇作为手性导向剂，以正确的最终R立体化学来安装两个立体中心。随后详细说明所需的C 7骨架需要使用乙烯基格氏试剂进行亲核置换，硼支架的氧化裂解和保护-脱保护操作。令人感兴趣的是，当在格鲁布斯催化剂的存在下，期望由DCC介导的两个关键合成子的偶合产生的三苄氧基二烯酯对RCM时，尽管转化率很低，反应仍立体选择性地进行以产生反式牛津二酮-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.069

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (−)-microcarpalide
  作者：Paolo Davoli、Raffaele Fava、Stefania Morandi、Alberto Spaggiari、Fabio Prati

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.069

  日期：2005.5

  The enantioselective total synthesis of the actin-targeting metabolite (−)-microcarpalide is described. Key steps include ring-closing metathesis (RCM) for the final construction of the 10-membered lactone framework and stereoselective homologation of boronic esters for the insertion of all stereocentres with the desired absolute configuration. In particular, the acidic fragment was prepared in seven

  描述了以肌动蛋白为靶的代谢物（-）-微卡帕利特的对映选择性全合成。关键步骤包括用于10元内酯骨架的最终构建的闭环复分解（RCM），以及用于插入具有所需绝对构型的所有立体中心的硼酸酯的立体选择性同系物。特别地，通过两个连续的立体选择性同系物，从合适的手性溴甲烷硼酸酯分七个步骤制备酸性片段，以使用（-）-pin烷二醇作为手性导向剂，以正确的最终R立体化学来安装两个立体中心。随后详细说明所需的C 7骨架需要使用乙烯基格氏试剂进行亲核置换，硼支架的氧化裂解和保护-脱保护操作。令人感兴趣的是，当在格鲁布斯催化剂的存在下，期望由DCC介导的两个关键合成子的偶合产生的三苄氧基二烯酯对RCM时，尽管转化率很低，反应仍立体选择性地进行以产生反式牛津二酮-2-酮。