5-((R)-6-methyloctylthio)-1-phenyl-1H-tetrazolol | 648409-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-((R)-6-methyloctylthio)-1-phenyl-1H-tetrazolol
• 英文别名: 5-{[(6R)-6-Methyloctyl]sulfanyl}-1-phenyl-1H-tetrazole；5-[(6R)-6-methyloctyl]sulfanyl-1-phenyltetrazole
• CAS: 648409-54-5
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄S
• 分子量: 304.459
• InChiKey: QJXFZTVNSRLRKN-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((R)-6-methyloctylthio)-1-phenyl-1H-tetrazolol 在 palladium on activated charcoal ammonium heptamolybdate 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药TMC-69-6H和类似物的聚焦库的合成和评估

  摘要：

  描述了有效的抗肿瘤药TMC-69-6H（2）的简明，有效和灵活的全合成。关键步骤包括在乙酸吡喃酯6中钯催化的4-羟基-2-吡啶酮5的区域选择性加成，同时将酚-OH基团自发地1,4-加成到新兴的烯酮上，从而得到优异的三环产物7屈服。当在手性配体（S，S）-12存在下用旋光富集的（S）-6（通过脂肪酶催化的动力学动力学拆分方便地制备）进行反应时和烯丙基钯氯化物二聚体，随之而来的情况是在96％ee中提供了关键结构单元（-）- 7。将其进一步加工为2涉及四唑基砜19的Julia-Kocienski烯烃化反应和由过氧钼配合物[（吡啶）MoO 5（HMPA）]形成的最终N-氧化，从而形成异羟肟酸基序。该途径固有的灵活性允许制备用于生化评估的类似物集中库。获得的结果表明，N-羟基-2-吡啶酮衍生物构成了有前途的一类新的选择性磷酸酶抑制剂。然而，与文献中先前的报道相反，发现TMC-69-6H和同类物对酪氨

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.139
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-6-Methyl-octa-2,7-dienoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 5-((R)-6-methyloctylthio)-1-phenyl-1H-tetrazolol
  参考文献：
  名称：

  全合成和重新评估抗肿瘤药TMC-69-6H的磷酸酶抑制活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352268