dimethyl (S)-(1-benzoylethyl)propanedioate | 208984-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (S)-(1-benzoylethyl)propanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-[(2S)-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl]propanedioate
• CAS: 208984-12-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: KKGLBVYVVMHRQV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (S)-(1-benzoylethyl)propanedioate 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (S)-(-)-甲基丁二酸
  参考文献：
  名称：

  等位基因的不对称碳链palpalpalladation的立体化学，然后与碳和氨基的亲核亲核取代反应。

  摘要：

  描述了烯丙基与碘苯的不对称钯催化反应，然后与丙二酸钠和N-甲基苄胺进行亲核取代反应的立体化学。根据产物的绝对构型和手性烯丙基类似反应的立体化学结果，讨论了上述不对称反应的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.95
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (S)-(-)-(1,2-diphenyl-1-buten-3-yl)propanedioate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 生成 dimethyl (S)-(1-benzoylethyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Direct α,β-Functionalization of Allenes via Asymmetric Carbopalladation

  摘要：

  通过对外消旋丙二烯的不对称碳钯化，成功实现了手性膦配体对丙二烯的不对称直接α,β-官能化，具有极高的对映选择性。手性丙二烯的相同钯催化烷基化反应具有完全的对映专一性。确定了该反应的立体化学并提出了这种不对称诱导的机制。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.397

文献信息

• Asymmetric Direct α,β-Functionalization of Allenes via Asymmetric Carbopalladation
  作者：Kunio Hiroi、Fumiko Kato、Akiko Yamagata

  DOI：10.1246/cl.1998.397

  日期：1998.5

  Asymmetric direct α,β-functionalization of allenes with chiral phosphine ligands was successfully achieved with extremely high enantioselectivity via asymmetric carbopalladation to the racemic allenes. The same palladium-catalyzed alkylation of a chiral allene was executed with complete enantiospecificity. The stereochemistry of this reaction was determined and the mechanism of this asymmetric induction is proposed.

  通过对外消旋丙二烯的不对称碳钯化，成功实现了手性膦配体对丙二烯的不对称直接α,β-官能化，具有极高的对映选择性。手性丙二烯的相同钯催化烷基化反应具有完全的对映专一性。确定了该反应的立体化学并提出了这种不对称诱导的机制。
• Stereochemistry of the Asymmetric Carbopalladation of Allenes Followed by Nucleophilic Substitution Reactions with Carbo- and Aminonucleophiles
  作者：Fumiko Kato、Kunio Hiroi

  DOI：10.1248/cpb.52.95

  日期：——

  The stereochemistry of the asymmetric palladium-catalyzed reaction of allenes with iodobenzene followed by nucleophilic substitution reaction with sodium malonate and N-methylbenzylamine is described. On the basis of the absolute configuration of the product and the stereochemical result of a similar reaction of a chiral allene, the mechanism of the above asymmetric reactions is discussed.

  描述了烯丙基与碘苯的不对称钯催化反应，然后与丙二酸钠和N-甲基苄胺进行亲核取代反应的立体化学。根据产物的绝对构型和手性烯丙基类似反应的立体化学结果，讨论了上述不对称反应的机理。