[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl] benzoate | 1197032-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl] benzoate
• CAS: 1197032-48-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: IIYZHAADNJONGP-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 4-甲苯基乙炔 在 C₅₄H₆₂N₁₀Ru⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Benzoic acid (Z)-2-p-tolyl-vinyl ester 、 [(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  双-N-杂环碳配体翼尖的立体控制：其钌化合物的配位行为及其催化响应

  摘要：

  将亚甲基连接的双-NHC配体的N-取代基从正丁基改变为庞大的均二甲苯基使配体配位从正常/正常模式转变为正常/异常模式。均三级翼尖基团提供[Ru II（Mes NHC（CH 2）NHC Mes）（Mes NHC（CH 2）a NHC Mes）（CH 3 CN）2 ] [PF 6 ] 2（1），其中一个是配体表现出混合的C 2 / C 4与相同金属的结合，而第二个配体利用C 2 / C 2用于金属配位的碳。相反，正丁基类似物导致金属氧化，在空气中结晶时会提供Ru III络合物[Ru（n Bu NHC（CH 2）NHC n Bu）2 Cl 2 ] [PF 6 ]（2）。两种配体均显示正常的C 2 / C 2配位。因此，所得的配合物表现出不同的结构和电子特性，这进一步反映在它们的催化反应中。在这项工作中，评估了这两种化合物对羧酸加成至末端炔烃的催化作用。异常绑定图1显示了与所有正常对应物2相比更高的活性和更好的选择性。

  DOI：

  10.1021/om300469n

文献信息

• Group VIII carbamoyl complexes as catalysts for alkyne hydrocarboxylation and electrochemical proton reduction
  作者：Chandan Kr Barik、Malcolm E. Tessensohn、Richard D. Webster、Weng Kee Leong

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.03.019

  日期：2019.7

  A series of group VIII carbamoyl complexes, [M(2-NHC(O)C5H4N)(CO)2(2-SC5H4N)] [where M = Fe, Ru and Os], was found to be efficient and regioselective catalysts for the intramolecular hydroxycarboxylation of α,ω-alkynoic acids, yielding exocyclic enol lactones for ring sizes up to 7 atoms, and endocyclic enol lactones for ring sizes up to 12 atoms. They also catalysed the regioselective intermolecular

  发现了一系列的VIII族氨基甲酰基配合物，[M（2-NHC（O）C 5 H 4 N）（CO）2（2-SC 5 H 4 N）] [其中M = Fe，Ru和Os]是有效的区域选择性催化剂，可用于α，ω-链烷酸的分子内羟基羧化反应，可制得环尺寸最大为7个原子的环外烯醇内酯，而环尺寸最大可形成12个原子的内环烯醇内酯。他们还催化了炔丙醇和羧酸之间的区域选择性分子间羟基羧化反应，形成β-氧代酯。这些络合物还可以在质子还原中充当电催化剂，对其氧化还原电位的评估表明，铁络合物比钌或类似物的效率要高得多。
• Carboxylic acid addition to terminal alkynes utilizing ammonium tagged Hoveyda-Grubbs catalyst supported on magnetically separable core/shell silica: A highly reusable and air compatible catalytic system
  作者：Bengi Özgün Öztürk、Didar Gürcü、Solmaz Karabulut Şehitoğlu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.01.005

  日期：2019.3

  core/shell silica gel was tested on carboxylic acid addition reactions to terminal alkynes using a variety of carboxylic acid derivatives under air atmosphere. The catalytic system was found to be compatible with air atmosphere and can tolerate even non-degassed solvents. The reaction parameters such as temperature, substrate/catalyst ratio and the effect of carboxylic acid on the selectivity and yield of

  在这项研究中，在空气气氛下，使用多种羧酸衍生物，在可磁分离的核/壳硅胶上负载有铵盐的Hoveyda-Grubbs催化剂，对羧酸加成至末端炔烃的反应进行了测试。发现该催化体系与大气兼容，甚至可以耐受非脱气溶剂。详细研究了反应参数，如温度，底物/催化剂比以及羧酸对反应的选择性和收率的影响。芳基乙炔与乙酸的反应生成相应的E-异构体，其转化率高达99％，催化负载率为1％Ru。在空气气氛下，使用乙酸/苯甲酸和苯乙炔在甲苯中的甲苯，在85°C下测试了催化剂的可重复使用性。
• Recyclable Solid Ruthenium Catalysts Supported on Metal Oxides for the Addition of Carboxylic Acids to Terminal Alkynes
  作者：Masami Nishiumi、Hiroki Miura、Kenji Wada、Saburo Hosokawa、Masashi Inoue

  DOI：10.1002/adsc.201000431

  日期：2010.11.22

  ruthenium catalyst (Ru/ZrO2) showed activity comparable to that of the ceria-supported catalyst. These catalysts were recyclable without a significant loss of activity, and the leaching of ruthenium species into the liquid phase was negligible after cooling the reaction mixture, which indicates marked superiority of the present solid oxide catalysts to conventional homogeneous catalysts.

  发现二氧化铈负载的钌催化剂（Ru / CeO 2）对于将各种羧酸加成至末端炔烃是非常有效的，从而以中等至高收率得到了相应的烯醇酯。反应的主要产物是反马尔科夫尼科夫加合物的E-异构体。在所研究的二氧化铈负载的钌催化剂中，使用具有氯化物配体的钌前体制备的催化剂表现出高活性。氧化锆负载钌催化剂（Ru / ZrO 2）显示出与二氧化铈负载的催化剂相当的活性。这些催化剂是可循环使用的，而没有明显的活性损失，并且在冷却反应混合物后，将钌类物质浸入液相中的可能性可忽略不计，这表明本发明的固体氧化物催化剂相对于常规的均相催化剂具有明显的优越性。
• Steric Control at the Wingtip of a Bis-N-Heterocyclic Carbene Ligand: Coordination Behavior and Catalytic Responses of Its Ruthenium Compounds
  作者：Sayantani Saha、Tapas Ghatak、Biswajit Saha、Henri Doucet、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1021/om300469n

  日期：2012.8.13

  crystallization in air, where both ligands show normal C2/C2 coordination. Thus, the resulting complexes exhibit different structural and electronic characteristics, which are further reflected in their catalytic responses. The catalytic utilities of both compounds toward carboxylic acid addition onto terminal alkyne are evaluated in this work. The abnormally bound 1 shows higher activity and better selectivity

  将亚甲基连接的双-NHC配体的N-取代基从正丁基改变为庞大的均二甲苯基使配体配位从正常/正常模式转变为正常/异常模式。均三级翼尖基团提供[Ru II（Mes NHC（CH 2）NHC Mes）（Mes NHC（CH 2）a NHC Mes）（CH 3 CN）2 ] [PF 6 ] 2（1），其中一个是配体表现出混合的C 2 / C 4与相同金属的结合，而第二个配体利用C 2 / C 2用于金属配位的碳。相反，正丁基类似物导致金属氧化，在空气中结晶时会提供Ru III络合物[Ru（n Bu NHC（CH 2）NHC n Bu）2 Cl 2 ] [PF 6 ]（2）。两种配体均显示正常的C 2 / C 2配位。因此，所得的配合物表现出不同的结构和电子特性，这进一步反映在它们的催化反应中。在这项工作中，评估了这两种化合物对羧酸加成至末端炔烃的催化作用。异常绑定图1显示了与所有正常对应物2相比更高的活性和更好的选择性。