azitine | 18041-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: azitine
• 英文别名: (1S,2S,4S,6R,7S,10R,11R)-11-methyl-5-methylidene-13-azapentacyclo[9.3.3.24,7.01,10.02,7]nonadec-13-en-6-ol
• CAS: 18041-82-2
• 化学式: C₂₀H₂₉NO
• 分子量: 299.456
• InChiKey: UUTPNBAAXAQHKM-YQXKYMSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azitine 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 2-氯乙醇 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Dvornik; Edwards, Canadian Journal of Chemistry, 1957, vol. 35, p. 860,865

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  atisine azomethine acetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.78 g的产率得到azitine
  参考文献：
  名称：

  Crystal structures of atisine 15-acetoxyazomethine and 15-hydroxyazomethine and their biological activities

  摘要：

  阿替辛的15-乙酰氧基氮杂甲烷衍生物由阿替辛碱制备而成。通过将其转化为阿替辛15-羟基氮杂甲烷，并通过XSA证实了其结构。在由CaCl2和乌头碱引起的大鼠心律失常模型中，阿替辛15-乙酰氧基氮杂甲烷表现出抗心律失常活性。与阿替辛15-羟基氮杂甲烷相比，阿替辛15-乙酰氧基氮杂甲烷表现出局部麻醉活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-9897-1

文献信息

• A Unified Approach for the Assembly of Atisine‐ and Hetidine‐type Diterpenoid Alkaloids: Total Syntheses of Azitine and the Proposed Structure of Navirine C
  作者：Jie Liu、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201803018

  日期：2018.5.28

  A tetracyclic dinitrile was synthesized in twelve steps from cyclohex‐2‐en‐1‐one by using a chelation‐triggered conjugate addition to a γ‐hydroxy‐substituted α,β‐unsaturated nitrile and an oxidative dearomatization/Diels–Alder cycloaddition cascade as the key steps. The first total synthesis of azitine (in 17 steps) was achieved through a simple reductive cyclization of this intermediate and subsequent

  通过从螯合触发的共轭物加成到γ-羟基取代的α，β-不饱和腈和氧化脱芳香化/ Diels-Alder环加成级联反应中，从螯合2-en-1一步十二步合成了四环二腈关键步骤。通过该中间体的简单还原环化和随后的转化，实现了首个叠氮基氮的全合成（共17个步骤），而通过氢原子转移反应完成了拟议的萘维林C结构的全合成（共19个步骤）。四环二腈的合成，Pd / C催化的还原环化以及随后的官能团操纵。
• Edwards, Oliver E.; Dvornik, Dusan; Kolt, Ralph J., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1397 - 1405
  作者：Edwards, Oliver E.、Dvornik, Dusan、Kolt, Ralph J.、Blackwell, Barbara A.

  DOI：——

  日期：——
• Crystal structures of atisine 15-acetoxyazomethine and 15-hydroxyazomethine and their biological activities
  作者：B. T. Salimov、B. Tashkhodzhaev、M. Sh. Kodirova、F. M. Tursunkhodzhaeva、F. N. Dzhakhangirov

  DOI：10.1007/s10600-011-9897-1

  日期：2011.5

  The 15-acetoxyazomethine derivative of atisine was prepared from atisine base. Its structure was confirmed by converting it to atisine 15-hydroxyazomethine and proved by an XSA. Atisine 15-acetoxyazomethine exhibited antiarrhythmic activity in rat cardiac arrhythmia models induced by CaCl2 and aconitine. Atisine 15-acetoxyazomethine, in contrast with atisine 15-hydroxyazomethine, exhibited local anesthetic activity.

  阿替辛的15-乙酰氧基氮杂甲烷衍生物由阿替辛碱制备而成。通过将其转化为阿替辛15-羟基氮杂甲烷，并通过XSA证实了其结构。在由CaCl2和乌头碱引起的大鼠心律失常模型中，阿替辛15-乙酰氧基氮杂甲烷表现出抗心律失常活性。与阿替辛15-羟基氮杂甲烷相比，阿替辛15-乙酰氧基氮杂甲烷表现出局部麻醉活性。
• Dvornik; Edwards, Canadian Journal of Chemistry, 1957, vol. 35, p. 860,865
  作者：Dvornik、Edwards

  DOI：——

  日期：——