B-allylbis(4-isocaranyl)borane | 125762-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: B-allylbis(4-isocaranyl)borane
• 英文别名: prop-2-enyl-bis[(1R,3R,4R,6S)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[4.1.0]heptanyl]borane
• CAS: 125762-12-1
• 化学式: C₂₃H₃₉B
• 分子量: 326.374
• InChiKey: DOJXPVBTKHVRTE-RLEROFIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 B-allylbis(4-isocaranyl)borane 生成 1-phenylbut-3-enoxy-bis[(1R,3R,4R,6S)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[4.1.0]heptanyl]borane
  参考文献：
  名称：

  BROWN, HERBERT C.;RACHERLA, UDAY S.;PELLECHIA, PERRY J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1868-1874

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methoxy-bis[(1R,3R,4R,6S)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[4.1.0]heptanyl]borane 、 烯丙基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 B-allylbis(4-isocaranyl)borane
  参考文献：
  名称：

  氧代多烯大环内酯RK-397的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602601

文献信息

• Chiral synthesis via organoboranes. 36. Exceptionally enantioselective allylborations of representative heterocyclic aldehydes at -100 .degree.C under salt-free conditions
  作者：Uday S. Racherla、Yi Liao、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/jo00050a045

  日期：1992.11

  Chiral terpenyl-based allylborane reagents (Ter2*BCH2CH=CH2, 1-3) undergo facile condensation with representative heterocyclic aldehydes (HetCHO) at -100-degrees-C (in the absence of Mg2+ salts) and afford the corresponding homoallylic alcohols (HetCH*(OH)CH2CH=CH2,12-19) in enantiomeric purities approaching 100% ee. A new workup procedure involving 8-hydroxyquinoline (8-HQ) has been utilized for the convenient isolation of the product alcohols.
• BROWN, HERBERT C.;RACHERLA, UDAY S.;PELLECHIA, PERRY J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1868-1874
  作者：BROWN, HERBERT C.、RACHERLA, UDAY S.、PELLECHIA, PERRY J.

  DOI：——

  日期：——
• RACHERLA, UDAY S.;BROWN, HERBERT C., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 401-404
  作者：RACHERLA, UDAY S.、BROWN, HERBERT C.

  DOI：——

  日期：——
• The Total Synthesis of the Oxopolyene Macrolide RK-397
  作者：Mark J. Mitton-Fry、Aaron J. Cullen、Tarek Sammakia

  DOI：10.1002/anie.200602601

  日期：2007.2.5