(Hemi)fluorinated hydrophobic chains have been found to minimize the denaturating propensity of surfactants toward membrane proteins. The work reported herein deals with the synthesis of a new series of non-ionic glucose-based surfactants endowed with a hybrid hemifluorocarbon chain. The convergent synthesis is based on a one-pot reduction/alkylation of hemifluorinated thioacetate and glucosylated trishydroxymethyl
已经发现(半)
氟化的疏
水链使
表面活性剂对膜蛋白的变性倾向最小化。本文报道的工作涉及具有杂化半
氟化
碳链的新系列非离子
葡萄糖基
表面活性剂的合成。收敛的合成是基于在
甲醇中使用NaBH4一锅还原/烷基化半
氟化的
硫代乙酸酯和糖基化的
三羟甲基丙烯酰胺甲烷。为了提高产率并避免使用过量的商业上不可用的半
氟化
硫醇,对这种“轻度”烷基化进行了研究。通过表面张力测量和动态光散射(DLS)研究了该新系列
水溶液的物理
化学性质,以及它们在反相色谱中的行为,并与它们的
氢化和
全氟化类似物进行了比较。更高的临界胶束浓度值和反相色谱法测得的异常疏
水性证明了额外的乙基末端对
氟化链的非典型作用。而且,根据Israelachvili的概念,DLS研究表明,带有较大极性头的
表面活性剂会自组装成细小且分明的聚集体,这表明形成了球形胶束,而不是通常使用传统
氟化
表面活性剂观察到的圆柱形胶束。更高的临界胶束浓度值和反相色谱法测得的异常疏
水性