(E)-4-(2,3-difluorophenyl)-1-nitrobut-3-en-2-ol | 1254841-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-4-(2,3-difluorophenyl)-1-nitrobut-3-en-2-ol
• CAS: 1254841-03-6
• 化学式: C₁₀H₉F₂NO₃
• 分子量: 229.183
• InChiKey: GWRBYQUZPNSIQM-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (E)-3-(2,3-difluorophenyl)acrylaldehyde 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 lithium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以17%的产率得到(E)-4-(2,3-difluorophenyl)-1-nitrobut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  CGRP受体拮抗剂telcagepant的不对称合成，用于治疗偏头痛

  摘要：

  描述了一种高效，不对称合成的telcagepant（1）（一种用于治疗偏头痛的CGRP受体拮抗剂）。该合成的特征是在工业规模上首次应用亚胺基有机催化。该有机催化转化成功的关键是双酸助催化剂体系的鉴定，该体系可在反应效率和产物稳定性之间取得有效平衡。这样，通过亚胺鎓类，实际上在> 95％ee的一次操作中就建立了必要的C-6立体定向性。此外，我们争取到了前所未有的Doebner-Knoevenagel偶联，该偶联也通过亚胺基物种进行，以有效地构建具有所需功能的C3-C4键。为了准备telcagepant（1）以高品质发现了一种实用的新方案，可将在氢化条件下形成的脱氟杂质的形成抑制到<0.2％。通过t - BuCOCl促进的有效内酰胺化，然后进行动态差向异构化结晶，可以干净地分离出具有所需C3（R）和C6（S）构型的己内酰胺乙酰胺。仅分离三种中间体，这种经济高效的合成方法的总收率高达27％。这种

  DOI：

  10.1021/jo101704b