7-epi-crassalactone D | 1200686-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-epi-crassalactone D
• 英文别名: (5S,7R,8R)-8-hydroxy-7-phenyl-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-en-2-one
• CAS: 1200686-98-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: HQBGZDWOMDYFLH-RTXFEEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-epi-crassalactone D 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 sodium benzoate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.08h， 以35%的产率得到8-epi-crassalactone D
  参考文献：
  名称：

  （+）-Crassalactone D的不对称全合成

  摘要：

  通过将呋喃11的氧化螺环化作为关键步骤，已经实现了自然生成的抗肿瘤药（+）-cr内酯D（4）的不对称全合成。在合成（+）-assa内酯D的过程中，还制备了两个紧密的类似物7- Epi- cr内酯D（14）和5- epi -7- epi内酯D（15）。

  DOI：

  10.1021/jo902055b
• 作为产物：
  描述：

  (7R,8R)-7-phenyl-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene-2,8-diol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到7-epi-crassalactone D
  参考文献：
  名称：

  （+）-Crassalactone D的不对称全合成

  摘要：

  通过将呋喃11的氧化螺环化作为关键步骤，已经实现了自然生成的抗肿瘤药（+）-cr内酯D（4）的不对称全合成。在合成（+）-assa内酯D的过程中，还制备了两个紧密的类似物7- Epi- cr内酯D（14）和5- epi -7- epi内酯D（15）。

  DOI：

  10.1021/jo902055b

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Crassalactone D
  作者：Zhicai Yang、Phung Tang、Jolicia F. Gauuan、Bruce F. Molino

  DOI：10.1021/jo902055b

  日期：2009.12.18

  The asymmetric total synthesis of (+)-crassalactone D (4), a naturally occurring antitumor agent, has been achieved by employing an oxidative spirocyclization of furan 11 as the key step. Two close analogues, 7-epi-crassalactone D (14) and 5-epi-7-epi-crassalactone D (15), also have been prepared in the course of the synthesis of (+)-crassalactone D.

  通过将呋喃11的氧化螺环化作为关键步骤，已经实现了自然生成的抗肿瘤药（+）-cr内酯D（4）的不对称全合成。在合成（+）-assa内酯D的过程中，还制备了两个紧密的类似物7- Epi- cr内酯D（14）和5- epi -7- epi内酯D（15）。