tert-butyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside | 188590-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(3aR,4R,6S,7R,7aR)-7-azido-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methanol
• CAS: 188590-18-3
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃O₅Si
• 分子量: 359.498
• InChiKey: VOLCLVAQTWXJGY-LBELIVKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Schleyer, Axel; Mathieux, Nathalie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 281 - 293

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮-D-半乳糖四乙酸酯 在 咪唑 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 tert-butyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  衣霉素全合成的模块化方法

  摘要：

  衣霉素是N-乙酰基-D-己糖胺-1-磷酸转座酶的双底物中间体的精细模拟物，因此抑制细菌细胞壁合成和真核蛋白的N糖基化。现在已经报道了一种合成这种独特类型的核苷抗生素的有效方法，该方法以高度立体选择性和牢固的方式装配了五个模块。关键的步骤是使用Mukaiyama羟醛反应，分子内缩醛形成，金（I）催化的O和N糖基化以及最终的N酰化。

  DOI：

  10.1002/anie.201501890