6-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranose | 146669-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranose
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,7R,7aR)-7-azido-6-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl acetate
• CAS: 146669-02-5
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₆
• 分子量: 287.272
• InChiKey: UTBROVLEILFQDK-HOTMZDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3R)-3-((3aR,4R,6S,7R,7aR)-4-Acetoxymethyl-7-azido-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyric acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Schleyer, Axel; Mathieux, Nathalie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 281 - 293

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl nitrate 在 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到6-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Use of Hydrazine Acetate as a Mild and Efficient Reagent for Anomeric Denitration of Carbohydrates

  摘要：

  将 3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-δ±,δ-D-吡喃半乳糖硝酸酯 (1)、3,6-二-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-4-O-(2,3,4, 6-四-O-乙酰基-δ-D-吡喃半乳糖基)-δ±,δ-D-吡喃葡萄糖硝酸酯 (3) 和 6-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-3、在室温下，在无水二甲基甲酰胺中加入稍过量的乙酸肼 2 小时，再加入 4-O-异亚丙基-δ,δ-D-吡喃半乳糖基硝酸酯（5），得到相应的半乙酸酯 2、4 和 6，收率范围为 87-92%。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26347