(E)-tert-butyl 3,5-dioxo-7-(p-methoxyphenyl)hept-6-enoate | 157287-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3,5-dioxo-7-(p-methoxyphenyl)hept-6-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-7-(4-methoxyphenyl)-3,5-dioxohept-6-enoate
• CAS: 157287-08-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: QVVCFGUCOGTEGO-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3,5-dioxo-7-(p-methoxyphenyl)hept-6-enoate 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 甲氧醉椒素
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-2-甲基氮丙啶：β-酮酸酯衍生的二价阴离子的合成及其在C-酰化反应中的应用

  摘要：

  描述了用于制备N-酰基-2-甲基氮丙啶的“一锅法”，并且研究了这些化合物在衍生自β-酮酸酯的二价阴离子的C-酰化中的用途。还描述了该方法在聚酮化合物天然产物仰光宁合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00820-x
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 反应 1.83h， 生成 (E)-tert-butyl 3,5-dioxo-7-(p-methoxyphenyl)hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  N-acyl aziridines - C-acylating agents for the preparation of polyketides

  摘要：

  A one-pot synthesis of N-acylaziridines from carboxylic acids has been developed, and their reaction with dianions derived from beta-ketoesters studied. The aziridines were found to be efficient C-acylating agents, giving polyketide-like products in good overall yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73323-5

文献信息

• Barry Lygo, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 28, S 5073-5074
  作者：Barry Lygo

  DOI：——

  日期：——