(but-3-en-1-yloxy)acetaldehyde | 257949-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (but-3-en-1-yloxy)acetaldehyde
• 英文别名: 2-but-3-enoxyacetaldehyde
• CAS: 257949-57-8
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: ZEKYRMQWNPZPGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (but-3-en-1-yloxy)acetaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  单性酚醚类似物的合成和生物学分析。

  摘要：

  Parthenolide（PTL）强烈抑制微管的脱酪氨酸作用，并加速神经元的生长。为了获得PTL的环醚衍生物，与分子内砜烷基化进行了比较，研究了闭环复分解（RCM）。在这种情况下，发现RCM与环氧化物不相容。对微管蛋白羧肽酶抑制作用的生物学评估表明，环氧化物对于小白菊内酯的活性至关重要。

  DOI：

  10.1039/c9ob02166c
• 作为产物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yloxy)ethanol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(but-3-en-1-yloxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of intramolecular cyclisations of nitrones derived from 3-oxahept-6-enals

  摘要：

  分子内[1,3]-双极环加成的亚硝基 33 来自 3-oxahept-6-enals 7，在 4 位或 5 位被取代，采用多种方法制备，可得到收率很高甚至非常好的环加成物 34-37，具有良好的立体选择性，尤其是当取代基邻近烯时。环化似乎是通过定义明确的过渡态构象进行的，这应该具有预测价值。

  DOI：

  10.1039/a905802h

文献信息

• NOVEL FUSED AMINODIHYDROTHIAZINE DERIVATIVE
  申请人：Motoki Takafumi

  公开号：US20100093999A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  A compound represented by the general formula: wherein Ring A is a C 6-14 aryl group or the like, L is —NR L CO— or the like (wherein R L is a hydrogen atom or the like), Ring B is a C 6-14 aryl group or the like, X is a C 1-3 alkylene group or the like, Y is a C 1-3 alkylene group or the like, Z is an oxygen atom or the like, R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or the like, and R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are independently a hydrogen atom, a halogen atom or the like, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, has an Aβ production inhibitory effect or a BACE1 inhibitory effect and is useful as a therapeutic agent for a neurodegenerative disease caused by Aβ and typified by Alzheimer-type dementia.

  一个由通式表示的化合物：其中环A是C6-14芳基或类似物，L是—NRLCO—或类似物（其中RL是氢原子或类似物），环B是C6-14芳基或类似物，X是C1-3烷基烯基或类似物，Y是C1-3烷基烯基或类似物，Z是氧原子或类似物，R1和R2分别是独立的氢原子或类似物，R3、R4、R5和R6独立地是氢原子、卤原子或类似物，或其药用可接受盐，或其溶剂化物，具有Aβ产生抑制作用或BACE1抑制作用，并且可用作治疗Aβ引起的以阿尔茨海默型痴呆为特征的神经退行性疾病的治疗剂。
• Cornforth–Evans Transition States in Stereocontrolled Allylborations of Epoxy Aldehydes
  作者：Robert R. A. Freund、Matthias Borg、Daniel Gaissmaier、Robin Schlosser、Timo Jacob、Hans‐Dieter Arndt

  DOI：10.1002/chem.202001479

  日期：2020.7.14

  (CE) model for alkoxy‐ and epoxy‐substituted aldehydes. CE‐type transition states were uniformly identified as minima in advanced, DFT‐based computational studies of allylboration reactions of epoxy aldehydes, conforming well to the experimental data, and highlighting the underestimated relevance of this model. Furthermore, a mechanism‐based rationale for the substitution pattern of the epoxide was delineated

  烯丙基硼化反应是有机合成中最可靠的工具之一。在本文中，我们报告了三官能化的烯丙基硼酸酯的一般合成方法，以及对它们与取代的醛底物的立体控制转化的系统研究，以便有效地访问各种高度取代的目标底物。对于极性烷氧基和环氧取代的醛，从极性Felkin-Anh（PFA）到Cornforth-Evans（CE）模型观察到立体控制有一个奇特的过渡。在基于DFT的环氧醛烯丙基硼化反应的高级计算研究中，CE型过渡态被统一确定为极小值，与实验数据吻合良好，并突出了该模型的低估相关性。此外，
• Stereoselective total synthesis of parthenolides indicates target selectivity for tubulin carboxypeptidase activity
  作者：Robert R. A. Freund、Philipp Gobrecht、Zhigang Rao、Jana Gerstmeier、Robin Schlosser、Helmar Görls、Oliver Werz、Dietmar Fischer、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1039/c9sc01473j

  日期：——

  aldehydes was established to enable stereoselective access to α-(exo)-methylene γ-butyrolactones under mild conditions. Acid-labile functionality and chiral carbonyl compounds are tolerated. Excellent asymmetric induction was observed for β,β′-disubstituted α,β-epoxy aldehydes. These findings led to the enantioselective total synthesis of the sesquiterpene natural product (−)-parthenolide, its unnatural

  建立了醛的2-（甲硅烷氧基甲基）烯丙基化以实现立体选择进入α-（exo）-亚甲基γ-丁内酯在温和的条件下。耐受酸不稳定的官能团和手性羰基化合物。对于β，β′-二取代的α，β-环氧醛，观察到极好的不对称诱导。这些发现导致倍半萜天然产物（-）-小白菊内酯，其非天然（+）-对映异构体和非对映异构体的对映选择性全合成。在细胞培养中测试的所有异构体中，只有（-）-二十二烷基苯酚显示出对活细胞中微管脱酪氨酸的有效抑制作用，从而证实了其对微管蛋白羧肽酶活性的出色选择性。另一方面，关于化合物的立体化学，小白菊内酯的抗炎活性较弱且选择性较低。
• Hexahydropyrano[3,4-d][1,3]Thiazin-2-Amine Compounds
  申请人：BRODNEY Michael Aaron

  公开号：US20130053373A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I, as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受的盐被揭示，其中所述化合物具有规范中定义的Formula I的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也被揭示。
• Fused aminodihydrothiazine derivative
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US08198269B2

  公开（公告）日：2012-06-12

  A compound represented by the general formula: wherein Ring A is a C6-14 aryl group or the like, L is —NRLCO— or the like (wherein RL is a hydrogen atom or the like), Ring B is a C6-14 aryl group or the like, X is a C1-3 alkylene group or the like, Y is a C1-3 alkylene group or the like, Z is an oxygen atom or the like, R1 and R2 are each independently a hydrogen atom or the like, and R3, R4, R5 and R6 are independently a hydrogen atom, a halogen atom or the like, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, has an Aβ production inhibitory effect or a BACE1 inhibitory effect and is useful as a therapeutic agent for a neurodegenerative disease caused by Aβ and typified by Alzheimer-type dementia.

  一种化合物的普遍式表示为：其中环A为C6-14芳基或类似物，L为—NRLCO—或类似物（其中RL为氢原子或类似物），环B为C6-14芳基或类似物，X为C1-3烷基或类似物，Y为C1-3烷基或类似物，Z为氧原子或类似物，R1和R2各自独立地为氢原子或类似物，而R3、R4、R5和R6各自独立地为氢原子、卤素原子或类似物，或其药学上可接受的盐或其溶剂化物，具有Aβ产生抑制作用或BACE1抑制作用，并且可用作治疗由Aβ引起的神经退行性疾病，例如老年痴呆症的治疗剂。