methyl (but-3-enyloxy)acetate | 176238-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (but-3-enyloxy)acetate
• 英文别名: Methyl 3-oxahept-6-enoate；Methyl 2-but-3-enoxyacetate
• CAS: 176238-10-1
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: LYKMAISAMNXNCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (but-3-enyloxy)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-(but-3-en-1-yloxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of intramolecular cyclisations of nitrones derived from 3-oxahept-6-enals

  摘要：

  分子内[1,3]-双极环加成的亚硝基 33 来自 3-oxahept-6-enals 7，在 4 位或 5 位被取代，采用多种方法制备，可得到收率很高甚至非常好的环加成物 34-37，具有良好的立体选择性，尤其是当取代基邻近烯时。环化似乎是通过定义明确的过渡态构象进行的，这应该具有预测价值。

  DOI：

  10.1039/a905802h
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-(but-3-en-1-yloxy)acetic acid 在 乙酰氯 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到methyl (but-3-enyloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of intramolecular cyclisations of nitrones derived from 3-oxahept-6-enals

  摘要：

  分子内[1,3]-双极环加成的亚硝基 33 来自 3-oxahept-6-enals 7，在 4 位或 5 位被取代，采用多种方法制备，可得到收率很高甚至非常好的环加成物 34-37，具有良好的立体选择性，尤其是当取代基邻近烯时。环化似乎是通过定义明确的过渡态构象进行的，这应该具有预测价值。

  DOI：

  10.1039/a905802h

文献信息

• Use of O,Se-Acetals for Radical-Mediated Phenylseleno Group Transfer Reactions
  作者：Philippe Renaud、Sokol Abazi

  DOI：10.1055/s-1996-4182

  日期：1996.2

  Ester substituted O,Se-acetals are very efficient radical precursors which can be used for intermolecular formation of C-C bonds via phenylseleno group transfer. The nucleophilic nature of the radical intermediates has been demonstrated and good yields were obtained with alkenes substituted by electron-withdrawing groups. Interestingly, the slow rate of phenylseleno group transfer permitted addition to nonactivated olefins. An intramolecular variant of this reaction provides a simple and efficient access to tetrahydrofuran derivatives.

  酯取代的 O、Se-乙醛是非常有效的自由基前体，可用于通过苯基硒基转移在分子间形成 C-C 键。这种自由基中间体的亲核性已经得到证实，并且在使用被抽电子基团取代的烯烃时获得了良好的产率。有趣的是，苯基硒基转移速度较慢，因此可以与未活化的烯烃发生加成反应。该反应的分子内变体为获得四氢呋喃衍生物提供了简单而有效的途径。
• Discovery of β-benzamido hydroxamic acids as potent, selective, and orally bioavailable TACE inhibitors
  作者：James J.-W. Duan、Lihua Chen、Zhonghui Lu、Chu-Biao Xue、Rui-Qin Liu、Maryanne B. Covington、Mingxin Qian、Zelda R. Wasserman、Krishna Vaddi、David D. Christ、James M. Trzaskos、Robert C. Newton、Carl P. Decicco

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.093

  日期：2008.1

  beta-Benzamido hydroxamic acids were discovered as potent TACE inhibitors. A computer model was constructed to help understanding the binding activities and guiding SAR study. SAR optimization led to the discovery of compound 30 which met all in vitro and in vivo criteria for the program and was selected for further evaluation. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOELS, A. F.;DEMONCEAU, A.;PETINIOT, N.;HUBERT, A. J.;TEYSSIE, PH., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 17, 2733-2739
  作者：NOELS, A. F.、DEMONCEAU, A.、PETINIOT, N.、HUBERT, A. J.、TEYSSIE, PH.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselectivity of intramolecular cyclisations of nitrones derived from 3-oxahept-6-enals
  作者：Michael B. Gravestock、David W. Knight、Jennifer S. Lovell、Steven R. Thornton

  DOI：10.1039/a905802h

  日期：——

  Intramolecular [1,3]-dipolar cycloadditions of nitrones 33, derived from 3-oxahept-6-enals 7, substituted at either the 4- or 5-position and prepared using a variety of approaches, give good to excellent yields of the cycloadducts 34–37, with good levels of stereoselectivity, especially when the substituent is adjacent to the alkene. The cyclisations appear to proceed via well-defined transition state conformations which should be of predictive value.

  分子内[1,3]-双极环加成的亚硝基 33 来自 3-oxahept-6-enals 7，在 4 位或 5 位被取代，采用多种方法制备，可得到收率很高甚至非常好的环加成物 34-37，具有良好的立体选择性，尤其是当取代基邻近烯时。环化似乎是通过定义明确的过渡态构象进行的，这应该具有预测价值。