1-(2-furyl)-3-trimethylsilyloxy-2-aza-1,3-pentadiene | 172095-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(2-furyl)-3-trimethylsilyloxy-2-aza-1,3-pentadiene
• 英文别名: (E)-1-(furan-2-yl)-N-[(Z)-1-trimethylsilyloxyprop-1-enyl]methanimine
• CAS: 172095-56-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂Si
• 分子量: 223.347
• InChiKey: ZWEMLSFNBOLVQK-UGBPPHGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7R)-4-ethenyl-7,10,10-trimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-ene 、 1-(2-furyl)-3-trimethylsilyloxy-2-aza-1,3-pentadiene 在 ammonium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 methyloxirane 作用下， 生成 6-Furan-2-yl-3-methyl-5-((1S,2R,6S,7R)-7,10,10-trimethyl-3-oxa-5-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-en-4-yl)-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pouilhes, A.; Langlois, Y.; Nshimyumukiza, P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 304 - 309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 N-trimethylsilyl-2-furfuraldimine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-furyl)-3-trimethylsilyloxy-2-aza-1,3-pentadiene 、 1-(2-furyl)-3-trimethylsilyloxy-2-aza-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂-1,3-二烯：合成方法和立体化学研究

  摘要：

  已经通过三种途径制备了在C-3处带有活化三烷基甲硅烷基氧基的2-Aza-1，3-二烯。第一条途径涉及N-酰基酰亚胺的甲硅烷基化，其可从亚氨基醚盐酸盐和酰氯容易获得。根据朝向这些双活化二烯的更通用的途径，通过在三乙胺的存在下与酰氯反应，将由不可烯化的醛衍生的N-三烷基甲硅烷基酰亚胺酯和N-三烷基甲硅烷基亚胺方便地以一锅法转化为相应的氮杂二烯。最后，可以通过在三乙胺的存在下用三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯在两个氧上将戊二酰亚胺直接甲硅烷基化来制备环状二烯。2-氮二烯的构型和构象已由1 H，13确定C和15 N NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00657-t