(2S,3R,6S)-6-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester | 154815-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,6S)-6-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R,6S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 154815-24-4
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₅Si
• 分子量: 401.619
• InChiKey: QLSYMGWKUUNYES-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-6-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl (2S,3R,6S)-6-(2-iodoethyl)-2-[3-(methoxymethoxy)propyl]-3-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的高立体结构的反式（2,3） -顺式（2,6） -三取代的哌啶：应用程序到的手性合成箭毒蛙属生物碱

  摘要：

  已开发出一种通向Dendrobates生物碱中的5,8-二取代的吲哚并立核苷和1,4-二取代的喹oli嗪系的通用且灵活的途径。该合成的关键步骤是二脱氢哌啶羧酸酯（1）的高度立体选择性迈克尔反应，得到反式（2,3）-顺式（2,6）-三取代哌啶。以这种方式，已经实现了吲哚并咪唑207A和209B的手性形式合成以及喹啉并咪唑207I的吲哚并咪唑223J，235B'和Cl-顶基的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00641-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-3-Acetoxy-6-(2-hydroxy-ethyl)-piperidine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -60.0~50.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 (2S,3R,6S)-6-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Indolizidine Alkaloids 207A, 209B, and 235B': 6-Substituted 2,3-Didehydropiperidine-2-carboxylate as a Versatile Chiral Building Block

  摘要：

  The asymmetric synthesis of 5-substituted 8-methylindolizidines 1-3 was,achieved via the highly stereocontrolled Michael reaction of the title compound 5.

  DOI：

  10.1021/jo00084a004