methyl (2S,3R,6S)-6-(2-iodoethyl)-2-[3-(methoxymethoxy)propyl]-3-methylpiperidine-1-carboxylate | 154815-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R,6S)-6-(2-iodoethyl)-2-[3-(methoxymethoxy)propyl]-3-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 154815-27-7
• 化学式: C₁₅H₂₈INO₄
• 分子量: 413.296
• InChiKey: IIGJCRWQBNLYLC-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R,6S)-6-(2-iodoethyl)-2-[3-(methoxymethoxy)propyl]-3-methylpiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 丙烷-1-硫醇 、 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 [5R,8R,8aS]-(-)-5-(hept-6-enyl)-8-methyloctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  的高立体结构的反式（2,3） -顺式（2,6） -三取代的哌啶：应用程序到的手性合成箭毒蛙属生物碱

  摘要：

  已开发出一种通向Dendrobates生物碱中的5,8-二取代的吲哚并立核苷和1,4-二取代的喹oli嗪系的通用且灵活的途径。该合成的关键步骤是二脱氢哌啶羧酸酯（1）的高度立体选择性迈克尔反应，得到反式（2,3）-顺式（2,6）-三取代哌啶。以这种方式，已经实现了吲哚并咪唑207A和209B的手性形式合成以及喹啉并咪唑207I的吲哚并咪唑223J，235B'和Cl-顶基的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00641-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-6-(2-Methanesulfonyloxy-ethyl)-2-(3-methoxymethoxy-propyl)-3-methyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2S,3R,6S)-6-(2-iodoethyl)-2-[3-(methoxymethoxy)propyl]-3-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的高立体结构的反式（2,3） -顺式（2,6） -三取代的哌啶：应用程序到的手性合成箭毒蛙属生物碱

  摘要：

  已开发出一种通向Dendrobates生物碱中的5,8-二取代的吲哚并立核苷和1,4-二取代的喹oli嗪系的通用且灵活的途径。该合成的关键步骤是二脱氢哌啶羧酸酯（1）的高度立体选择性迈克尔反应，得到反式（2,3）-顺式（2,6）-三取代哌啶。以这种方式，已经实现了吲哚并咪唑207A和209B的手性形式合成以及喹啉并咪唑207I的吲哚并咪唑223J，235B'和Cl-顶基的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00641-8

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Indolizidine Alkaloids 207A, 209B, and 235B': 6-Substituted 2,3-Didehydropiperidine-2-carboxylate as a Versatile Chiral Building Block
  作者：Takefumi Momose、Naoki Toyooka

  DOI：10.1021/jo00084a004

  日期：1994.3

  The asymmetric synthesis of 5-substituted 8-methylindolizidines 1-3 was,achieved via the highly stereocontrolled Michael reaction of the title compound 5.