(2S,3R,6S)-6-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-(3-hydroxy-propyl)-3-methyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester | 154815-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,6S)-6-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-(3-hydroxy-propyl)-3-methyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R,6S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-(3-hydroxypropyl)-3-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 154815-23-3
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₄Si
• 分子量: 373.608
• InChiKey: KKQPUDHUYJMLBY-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-6-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-(3-hydroxy-propyl)-3-methyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl (2S,3R,6S)-6-(2-iodoethyl)-2-[3-(methoxymethoxy)propyl]-3-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的高立体结构的反式（2,3） -顺式（2,6） -三取代的哌啶：应用程序到的手性合成箭毒蛙属生物碱

  摘要：

  已开发出一种通向Dendrobates生物碱中的5,8-二取代的吲哚并立核苷和1,4-二取代的喹oli嗪系的通用且灵活的途径。该合成的关键步骤是二脱氢哌啶羧酸酯（1）的高度立体选择性迈克尔反应，得到反式（2,3）-顺式（2,6）-三取代哌啶。以这种方式，已经实现了吲哚并咪唑207A和209B的手性形式合成以及喹啉并咪唑207I的吲哚并咪唑223J，235B'和Cl-顶基的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00641-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-3-Acetoxy-6-(2-hydroxy-ethyl)-piperidine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -60.0~50.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 (2S,3R,6S)-6-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-(3-hydroxy-propyl)-3-methyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Indolizidine Alkaloids 207A, 209B, and 235B': 6-Substituted 2,3-Didehydropiperidine-2-carboxylate as a Versatile Chiral Building Block

  摘要：

  The asymmetric synthesis of 5-substituted 8-methylindolizidines 1-3 was,achieved via the highly stereocontrolled Michael reaction of the title compound 5.

  DOI：

  10.1021/jo00084a004

文献信息

• Highly stereoselective construction of trans(2,3)-cis(2,6)-trisubstituted piperidines: An application to the chiral synthesis of Dendrobates alkaloids
  作者：Naoki Toyooka、Keiko Tanaka、Takefumi Momose、John W Daly、H.Martin Garraffo

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00641-8

  日期：1997.7

  indolizidine and 1,4-disubstituted quinolizidine system found in Dendrobates alkaloids has been developed. The key step for this synthesis is the highly stereoselective Michael reaction of a didehydropiperidinecarboxylate (1) to afford a trans(2,3)-cis(2,6)-trisubstituted piperidine. In this manner, the chiral formal synthesis of indolizidines 207A and 209B and the total synthesis of indolizidines

  已开发出一种通向Dendrobates生物碱中的5,8-二取代的吲哚并立核苷和1,4-二取代的喹oli嗪系的通用且灵活的途径。该合成的关键步骤是二脱氢哌啶羧酸酯（1）的高度立体选择性迈克尔反应，得到反式（2,3）-顺式（2,6）-三取代哌啶。以这种方式，已经实现了吲哚并咪唑207A和209B的手性形式合成以及喹啉并咪唑207I的吲哚并咪唑223J，235B'和Cl-顶基的总合成。
• Asymmetric Synthesis of the Indolizidine Alkaloids 207A, 209B, and 235B': 6-Substituted 2,3-Didehydropiperidine-2-carboxylate as a Versatile Chiral Building Block
  作者：Takefumi Momose、Naoki Toyooka

  DOI：10.1021/jo00084a004

  日期：1994.3

  The asymmetric synthesis of 5-substituted 8-methylindolizidines 1-3 was,achieved via the highly stereocontrolled Michael reaction of the title compound 5.