4-chloro-benzoic acid menthyl ester | 21758-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-chloro-benzoic acid menthyl ester
• 英文别名: 4-Chlor-benzoesaeure-menthylester；(2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) 4-chlorobenzoate；(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl) 4-chlorobenzoate
• CAS: 21758-34-9
• 化学式: C₁₇H₂₃ClO₂
• 分子量: 294.821
• InChiKey: AZVBFBYDLOQUSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-benzoic acid menthyl ester 在 9-methyl-10,13-diphenyl-9H-dibenzo[a,c]carbazole 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以98 %的产率得到2-isopropyl-5-methylcyclohexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  超级有机还原剂 CBZ6 催化 C-X 或 N-S 键的还原裂解

  摘要：

  C(Ar)-X键的还原断裂是Ar-X与其他基团交叉偶联的关键步骤。在这项工作中，在使用甲酸钠作为还原剂和硫醇作为氢原子转移剂的 407 nm LED 的照射下，多种（杂）芳基氯、溴和碘可以被还原为相应的（杂）芳烃。关键的中间体芳基自由基可以被氢、亚磷酸盐或硼酸盐捕获。相同的还原条件可以扩展到磺胺类药物的脱保护。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04346
• 作为产物：
  描述：

  薄荷脑 、 对氯苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以64 %的产率得到4-chloro-benzoic acid menthyl ester
  参考文献：
  名称：

  超级有机还原剂 CBZ6 催化 C-X 或 N-S 键的还原裂解

  摘要：

  C(Ar)-X键的还原断裂是Ar-X与其他基团交叉偶联的关键步骤。在这项工作中，在使用甲酸钠作为还原剂和硫醇作为氢原子转移剂的 407 nm LED 的照射下，多种（杂）芳基氯、溴和碘可以被还原为相应的（杂）芳烃。关键的中间体芳基自由基可以被氢、亚磷酸盐或硼酸盐捕获。相同的还原条件可以扩展到磺胺类药物的脱保护。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04346

文献信息

• CXVIII.—The rotation of the menthyl esters of the isomeric chlorobenzoic acids
  作者：Julius B. Cohen、Samuel Henry Clifford Briggs

  DOI：10.1039/ct9038301213

  日期：——
• Reductive Cleavage of C–X or N–S Bonds Catalyzed by Super Organoreductant CBZ6
  作者：Si-Da Wang、Bo Yang、Hao Zhang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04346

  日期：2023.2.10

  cleavage of C(Ar)-X bonds is the key step for the cross coupling of Ar-X with other groups. In this work, under the irradiation of 407 nm LEDs using sodium formate as reductant and thiol as hydrogen atom transfer agent, a variety of (hetero)aryl chlorides, bromides, and iodides could be reduced to corresponding (hetero)arenes. The key intermediates, aryl radicals, could be trapped by either hydrogen, phosphite

  C(Ar)-X键的还原断裂是Ar-X与其他基团交叉偶联的关键步骤。在这项工作中，在使用甲酸钠作为还原剂和硫醇作为氢原子转移剂的 407 nm LED 的照射下，多种（杂）芳基氯、溴和碘可以被还原为相应的（杂）芳烃。关键的中间体芳基自由基可以被氢、亚磷酸盐或硼酸盐捕获。相同的还原条件可以扩展到磺胺类药物的脱保护。