(2Z,5Z)-octadienal | 79728-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2Z,5Z)-octadienal
• 英文别名: (2Z,5Z)-2,5-octadienal；2,5-Octadienal, (Z,Z)；(2Z,5Z)-octa-2,5-dienal
• CAS: 79728-53-3
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: YUPOVSHIQPPPSA-CWWKMNTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,5Z)-octadienal 在 titanium(IV) isopropylate 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (1,3Z,5Z,8Z)-undeca-1,3,5,8-tetraene
  参考文献：
  名称：

  在自然界中的周环反应：在从海洋褐藻（噬菌体）生物合成烯烃的过程中，有自发[1.7]氢转移和8πe电环闭合的证据。

  摘要：

  藻类C 11 H 16烃giffordene 3的立体化学是由不耐热的（1,3 Z，5 Z，8 Z）-不十六碳烯8的自发[1.7]-σ氢转移引起的。的8πeelectrocyclisation（1,3- Ž，5 Ž，-7 ë）-nonatetraene 9被证实为7- methylcyclooctatriene的生物合成5，地中海褐藻的产物Cutleria凤尾。耐高温前体8和9的低温合成（−30°C）被描述。[1.7]-σ氢位移8 → 3（E a = 67.4 kJ mol -1）和8πe电环化9 → 5（E a = 59.4 kJ mol -1）的活化能是目前已知的最低值自然的周环反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81756-7
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,5Z)-octa-2,5-dien-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2Z,5Z)-octadienal
  参考文献：
  名称：

  异构2,4,6,8-十一碳烯的立体特异性合成和光谱性质。海洋褐藻Giffordia mitchellae的新碳氢化合物。第四部分 †

  摘要：

  Giffordene（=（2 Z，4 Z，6 E，8 Z）-2,4,6,8-十一碳烯; 9f）和5种立体异构体是来自海洋褐藻Giffordia mitchellae的新C 11 H 16烃。它们的合成基于（E）-2-烯烃与适当的炔基膦烷的非立体选择性Wittig反应，以及随后色谱分离所得的（E / Z）对。然后将均匀的炔烃（> 98％的纯度）在水溶液中用Zn（Cu / Ag）立体定向还原为（Z）烯烃。MeOH在室温13 C-和1给出了新四烯的1 H-NMR数据。从生物合成上，giffordene（9f）通过不稳定的（3 Z，5 Z，8 Z）-1,3,5,8，-十一碳六烯衍生自十二碳3,6,9-三烯酸，然后经热允许的对苯二酚1， 7-σ氢转移至（2 Z，4 Z，6 E，8 Z）-异构体9f。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700415