ent-20-norgibberell-1,9,16-triene-7,19-dioic acid, 7-(methyl ester) | 132842-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-20-norgibberell-1,9,16-triene-7,19-dioic acid, 7-(methyl ester)
• 英文别名: (1S,2S,3S,4R,12R)-2-methoxycarbonyl-4-methyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadeca-6,8-diene-4-carboxylic acid
• CAS: 132842-65-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: OTIKCTRUZUICRV-UYHGPSCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-20-norgibberell-1,9,16-triene-7,19-dioic acid, 7-(methyl ester) 在 碘 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ent-10β-hydroxy-16-oxo-20-norgibberell-9(11)-ene-7,19-dioic acid 7-(methyl ester) 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  从日本蕨类植物的配子体中合成GA 73甲酯，一种有效的赤霉素衍生的花药成药剂

  摘要：

  的赤霉素ΔIodolactonisation 9 -烯-19-酸随后DBU诱导脱卤化氢提供了赤霉素Δ好访问9（11） -enes，包括有效的精素，Δ 9（11） -didehydroGA 9甲基酯（1），分离从蕨类植物的配子体海金沙。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97033-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4aS,4bR,7R,9aS,10R,10aR)-10-(but-1-en-2-yl)-2-butyl-1,4b,10a-trimethyl-8,13-dimethylene-1,2,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-1,4a-ethano-7,9a-methanobenzo[a]azulene 在 氨 、 碘 、 lithium 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 、 zinc dibromide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ent-20-norgibberell-1,9,16-triene-7,19-dioic acid, 7-(methyl ester)
  参考文献：
  名称：

  从日本蕨类植物的配子体中合成GA 73甲酯，一种有效的赤霉素衍生的花药成药剂

  摘要：

  的赤霉素ΔIodolactonisation 9 -烯-19-酸随后DBU诱导脱卤化氢提供了赤霉素Δ好访问9（11） -enes，包括有效的精素，Δ 9（11） -didehydroGA 9甲基酯（1），分离从蕨类植物的配子体海金沙。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97033-3

文献信息

• Synthesis of New 9,15-Cyclogibberellins from Developing Apple Seeds: Confirmation of Structure for GA105 and GA108
  作者：Milan Pour、Petra Kraft-Klaunzer、Mark Furber、Lewis N. Mander、Bruce Twitchin、Naomi Oyama、Noboru Murofushi,、Hisakazu Yamane、Tadayuki Yamauchi

  DOI：10.1071/c96114

  日期：——

  The structures of two new gibberellins (GA105 and GA108) from developing apple seeds were confirmed as 2β- and 11β-hydroxy-9,15-cyclo-GA9, respectively, by synthesis of their methyl esters (7) and (8); the analogous 1α-, 2α- and 11α-isomers were also prepared, the last two being identified as metabolites of 9,15-cyclo-GA9 (2) formed in feeding experiments with fern prothallia of Lygodium circinnatum. The route to (7) began with the Birch reduction of gibberellic acid (GA3) methyl ester 3,13-dimesylate, thereby removing the oxygen substituents from C3 and C13. A series of iodolactonizations and elimination processes followed by ozonolysis of the 17-methylene group furnished (19) which, on treatment with potassium hydride, underwent intramolecular alkylation to afford the cyclogibberellin (20). Further functional group manipulation then led to (7) via its 2α-epimer (23). The previously prepared 11β-bromocyclogibberellin (28) was also subjected to a series of functional group manipulations and deletions to afford the 11α-hydroxy analogue (33), and thence the 11β-epimer (8) by means of an oxidation/reduction cycle; 1α-hydroxycyclo-GA9 methyl ester (26) was similarly prepared from the methyl ester of the known 1β-epimer (3).

  从发育中的苹果种子中提取的两种新赤霉素（GA105 和 GA108 GA105 和 GA108）的结构被证实为 2β-和 11β-羟基-9,15-环-GA9、 通过合成它们的甲酯 (7) 和 (8)，分别确认它们是 2β- 和 11β- 羟基-9,15-环-GA9；类似的 1α-、2α- 和 11α- 异构体也被制备出来，最后两种 被确定为 9,15-环-GA9（2）的代谢物。 的蕨类原叶喂食实验中形成的代谢物。 Lygodium circinnatum。获得 (7) 的途径始于 桦木还原赤霉素（GA3）甲酯 3,13-二甲酸酯，从而去除 C3 和 C13 中的氧取代基。A 一系列碘内酯化和消除过程，然后通过臭氧分解 生成了 (19)。 氢化钾处理后，发生分子内烷基化反应，得到环赤霉素（20）。 (20).进一步的官能团操作后，(7)通过其 2α-epimer (23)。之前制备的 11β-溴环赤霉素 (28) 也进行了一系列的官能团操作和缺失 通过一系列的官能团操作和缺失，得到了 11α-hydroxy 类似物 (33)，然后又得到了 11β-epimer (8)； 1α-羟基环-GA9 甲酯（26） 同样，1α-羟基环-GA9 甲酯（26）也是由已知的 1β-epimer (3) 的甲酯制备而成。