(2S,2aS,4R,4aS,5R,6R,7R,7aS,7bR)-5-tert-butyldimethylsiloxy-2-hydroxy-6,7-(O-isopropylidenedioxy)decahydroindeno[7,1-bc]furan-4-carbaldehyde | 623550-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,2aS,4R,4aS,5R,6R,7R,7aS,7bR)-5-tert-butyldimethylsiloxy-2-hydroxy-6,7-(O-isopropylidenedioxy)decahydroindeno[7,1-bc]furan-4-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,2aS,4R,4aS,5R,6R,7R,7aS,7bR)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-hydroxy-6,7-(isopropylidenedioxy)decahydroindeno[7,1-bc]furan-4-carbaldehyde；(1S,2R,6R,7R,8S,9R,11S,12S,14R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,13-trioxatetracyclo[6.5.1.02,6.011,14]tetradecane-9-carbaldehyde
• CAS: 623550-08-3
• 化学式: C₂₀H₃₄O₆Si
• 分子量: 398.572
• InChiKey: NXXWMKUGGPKOSG-ZMBWJSSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2aS,4R,4aS,5R,6R,7R,7aS,7bR)-5-tert-butyldimethylsiloxy-2-hydroxy-6,7-(O-isopropylidenedioxy)decahydroindeno[7,1-bc]furan-4-carbaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 12.27h， 生成 (1S,3S,3aR,4S,7aS)-3-(3-acetoxy-4-methoxybenzyl)-4-tert-butyldimethylsiloxy-7-methylene-1-vinyl-1,2,3,3a,7,7a-hexahydroindene
  参考文献：
  名称：

  otteliones A和B，来自淡水植物的新型有效抗肿瘤剂的总合成和绝对构型。

  摘要：

  [反应：见正文]虫A和B的第一个对映选择性全合成已成功实现，这是生物学上重要的，结构上新颖的天然产物。该总合成充分证实了这些天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol035443x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,4aR,5R,6S,7S,8aS)-5-tert-butyldimethylsiloxy-6,7-O-isopropylidenedioxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-endo-1,4-methano-naphthalen-8-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2S,2aS,4R,4aS,5R,6R,7R,7aS,7bR)-5-tert-butyldimethylsiloxy-2-hydroxy-6,7-(O-isopropylidenedioxy)decahydroindeno[7,1-bc]furan-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  otteliones A和B，来自淡水植物的新型有效抗肿瘤剂的总合成和绝对构型。

  摘要：

  [反应：见正文]虫A和B的第一个对映选择性全合成已成功实现，这是生物学上重要的，结构上新颖的天然产物。该总合成充分证实了这些天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol035443x

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Ottelione A, (−)-Ottelione B, (+)-3-epi-Ottelione A and Preliminary Evaluation of Their Antitumor Activity
  作者：Hiroshi Araki、Munenori Inoue、Takeyuki Suzuki、Takao Yamori、Michiaki Kohno、Kazuhiro Watanabe、Hideki Abe、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/chem.200700789

  日期：——

  Enantioselective total synthesis of (+)-ottelione A (1) and (-)-ottelione B (2), novel and potent antitumor agents from a freshwater plant, and (+)-3-epi-ottelione A (3), the earlier proposed stereostructure of 1, was efficiently achieved starting from the known tricyclic compound 10. The synthesis involved the following key steps: i) coupling reactions of aldehydes 8 and 9 with the aromatic portion

  对映体全合成的（+）-ottelione A（1）和（-）-ottelione B（2），一种来自淡水植物的新型有效的抗肿瘤剂，以及（+）-3-epi-ottelione A（3），从已知的三环化合物10开始有效地实现了较早提出的1的立体结构。合成涉及以下关键步骤：i）醛8和9与芳族部分7（8 + 7-> 15和9+ 7-> 27），ii）环状半缩醛6和27（6-> 17和27 a-> 26 a）的碱诱导的半缩醛开环/异构化反应，和iii）Corey-Winter的还原性烯化反应环状硫代碳酸盐21和36（21-> 22和36-> 37）。目前的全合成完全确定了这些天然产物的绝对构型。细胞生长抑制曲线，COMPARE分析，
• Enantioselective Total Synthesis of 3-<i>epi</i>-Ottelione A
  作者：Tadashi Katoh、Hiroshi Araki、Munenori Inoue

  DOI：10.1055/s-2003-42114

  日期：——

  An enantioselective total synthesis of (+)-3-epi-ottelione A (2), the earlier proposed stereostructure of the antitumor natural product ottelione A (4), was achieved for the first time starting from the known tetracyclic compound 9. The synthesis involves the following three crucial steps: (i) a coupling reaction of aldehyde 8 and aryllithium 7 to introduce the aromatic portion, (ii) base-induced

  从已知的四环化合物 9 开始，首次实现了 (+)-3-epi-ottelione A (2) 的对映选择性全合成，这是早期提出的抗肿瘤天然产物 ottelione A (4) 的立体结构。包括以下三个关键步骤：(i) 醛 8 和芳基锂 7 的偶联反应以引入芳香部分，(ii) 在 6 的 C1 位置进行碱诱导的乳醇开环/差向异构化，以提供所需的氢化茚15，以及(iii) Corey-Winter 将环状硫代碳酸酯 19 还原烯化以安装 C5-C6 双键。
• Total Synthesis and Absolute Configuration of Otteliones A and B, Novel and Potent Antitumor Agents from a Freshwater Plant
  作者：Hiroshi Araki、Munenori Inoue、Tadashi Katoh

  DOI：10.1021/ol035443x

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] The first enantioselective total synthesis of otteliones A and B, biologically important and structurally novel natural products, has been successfully achieved. This total synthesis fully confirms the absolute configuration of these natural products.

  [反应：见正文]虫A和B的第一个对映选择性全合成已成功实现，这是生物学上重要的，结构上新颖的天然产物。该总合成充分证实了这些天然产物的绝对构型。