(2S,3S,4Z)-2,3-isopropylidenedioxydodeca-4-en-1-ol | 224636-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4Z)-2,3-isopropylidenedioxydodeca-4-en-1-ol
• 英文别名: [(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-non-1-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 224636-38-8
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: CBDDIVQMBJFQBH-VSERSJBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4Z)-2,3-isopropylidenedioxydodeca-4-en-1-ol 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 、 乙胺 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3R,8S)-falcarindiol
  参考文献：
  名称：

  （3R，8S）-柳丁二醇的立体选择性全合成，这是伞形科植物常见的聚炔化合物

  摘要：

  据报道，通过Cadiot-Chodkiczwicz反应，由L-酒石酸和D-木糖首次立体选择性地合成（3R，8S）-法卡林二醇（1），将1-溴代炔烃（2）与3（R）-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-1-戊烯-4-炔（3）。

  DOI：

  10.1021/np980418z
• 作为产物：
  描述：

  4-p-methoxybenzyl-2,3-O-isopropylidene-L-threose 在 potassium tert-butylate 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S,4Z)-2,3-isopropylidenedioxydodeca-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （3R，8S）-柳丁二醇的立体选择性全合成，这是伞形科植物常见的聚炔化合物

  摘要：

  据报道，通过Cadiot-Chodkiczwicz反应，由L-酒石酸和D-木糖首次立体选择性地合成（3R，8S）-法卡林二醇（1），将1-溴代炔烃（2）与3（R）-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-1-戊烯-4-炔（3）。

  DOI：

  10.1021/np980418z

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (3<i>R</i>,8<i>S</i>)-Falcarindiol, a Common Polyacetylenic Compound from Umbellifers
  作者：Guangrong Zheng、Wei Lu、Junchao Cai

  DOI：10.1021/np980418z

  日期：1999.4.1

  The first stereoselective total synthesis of (3R,8S)-falcarindiol (1) from L-tartaric acid and D-xylose is reported, via the Cadiot-Chodkiczwicz reaction, to couple 1-bromoalkyne (2) with 3(R)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-penten-4-yne (3).

  据报道，通过Cadiot-Chodkiczwicz反应，由L-酒石酸和D-木糖首次立体选择性地合成（3R，8S）-法卡林二醇（1），将1-溴代炔烃（2）与3（R）-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-1-戊烯-4-炔（3）。