methyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside | 78148-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,8S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] benzoate
• CAS: 78148-01-3
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: SDSBHMKSIILEQG-FIRLOTFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 130.5h， 生成 methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-C-(carboxymethyl)-2,4-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside, γ-lactol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-thromboxane B₂ from D-glucose. A detailed account

  摘要：

  该文描述了从D-葡萄糖全合成血栓素B2的过程，基于对分子中隐藏的碳水化合物对称性的认识。从D-葡萄糖制备了甲基2-去氧-α-D-核糖-己糖苷，并以立体控制的方式在C-4处引入了C支链。这个关键中间体随后通过该领域已有方法的改进转化为目标化合物。

  DOI：

  10.1139/v81-126
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 methyl 2-deoxy-4,6-O-benzylidene-α-D-ribo-hexopyranoside 在 吡啶 作用下， 以93%的产率得到methyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-thromboxane B₂ from D-glucose. A detailed account

  摘要：

  该文描述了从D-葡萄糖全合成血栓素B2的过程，基于对分子中隐藏的碳水化合物对称性的认识。从D-葡萄糖制备了甲基2-去氧-α-D-核糖-己糖苷，并以立体控制的方式在C-4处引入了C支链。这个关键中间体随后通过该领域已有方法的改进转化为目标化合物。

  DOI：

  10.1139/v81-126

文献信息

• Total synthesis of (+)-thromboxane B₂ from <scp>D</scp>-glucose. A detailed account
  作者：Stephen Hanessian、Pierre Lavallee

  DOI：10.1139/v81-126

  日期：1981.3.1

  The total synthesis of thromboxane B₂ from D-glucose is described, based on the recognition of hidden carbohydrate-type symmetry in the molecule. Methyl 2-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside was prepared from D-glucose and manipulated in such a way as to introduce C-branching at C-4 in a stereocontrolled manner. This crucial intermediate was then transformed into the target compound by adaptations of established methodology in the field.

  该文描述了从D-葡萄糖全合成血栓素B2的过程，基于对分子中隐藏的碳水化合物对称性的认识。从D-葡萄糖制备了甲基2-去氧-α-D-核糖-己糖苷，并以立体控制的方式在C-4处引入了C支链。这个关键中间体随后通过该领域已有方法的改进转化为目标化合物。