7,11-bis(4-cyanophenyl)-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine | 1416080-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,11-bis(4-cyanophenyl)-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine
• 英文别名: 4-[11-(4-Cyanophenyl)-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-7-yl]benzonitrile；4-[11-(4-cyanophenyl)-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-7-yl]benzonitrile
• CAS: 1416080-79-9
• 化学式: C₂₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 425.446
• InChiKey: QEQSAKJAEZROFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trisphaeridine 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸 、 bis(pyridine)iodonium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 7,11-bis(4-cyanophenyl)-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  二芳基三吡啶衍生物：合成、实验电化学和光物理特性以及理论研究

  摘要：

  一系列二芳基trisphaeridines 已通过碘化trisphaeridine 和随后的Suzuki 偶联反应合成。已经研究了这些化合物的光物理和电化学性质，并且已经发现它们依赖于芳基取代基。特别是，二甲氨基的存在会引起亮绿色发射，从而使该化合物成为荧光装置和分子传感器的有希望的候选者。此外，加入 HCl 后绿色发射消失，因此这种材料也可用作质子传感器。结果已被 DFT 和 TD-DFT 理论研究合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201051

文献信息

• Diaryltrisphaeridine Derivatives: Synthesis, Experimental Electrochemical and Photophysical Properties, and Theoretical Studies
  作者：Alegría Caballero、Pedro J. Campos、Miguel A. Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.201201051

  日期：2012.11

  A series of diaryltrisphaeridines have been synthesized by iodination of trisphaeridine and subsequent Suzuki coupling reactions. The photophysical and electrochemical properties of these compounds have been investigated and it has been found that they are dependent on the aryl substituents. In particular, the presence of dimethylamino groups induces a bright-green emission, thus making this compound

  一系列二芳基trisphaeridines 已通过碘化trisphaeridine 和随后的Suzuki 偶联反应合成。已经研究了这些化合物的光物理和电化学性质，并且已经发现它们依赖于芳基取代基。特别是，二甲氨基的存在会引起亮绿色发射，从而使该化合物成为荧光装置和分子传感器的有希望的候选者。此外，加入 HCl 后绿色发射消失，因此这种材料也可用作质子传感器。结果已被 DFT 和 TD-DFT 理论研究合理化。
• Fluorescence sensing of Cu(II) based on trisphaeridine derivatives
  作者：Alegría Caballero、Pedro J. Campos、Miguel A. Rodríguez

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.009

  日期：2013.6

  The design, synthesis, and ion-sensing properties of new 7,11-diaryltrisphaeridines are described. 2-Thiophenyl and 2-furanyl derivatives behave as highly selective fluorescence chemosensors for Cu2+ cations, with limits of detection (LOD) of 3.8 and 12.9 mu M, respectively, i.e. below the toxic level of Cu2+ (ca. 20 mu M); while the presence of 2-methoxyphenyl groups favors the selective detection of Cu2+ and lowers the LOD to 1.1 mu M. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.