N-(3-乙酰基苯基)-2-丙酰胺 | 104373-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-(3-乙酰基苯基)-2-丙酰胺
• 英文名称: N-(3-acetylphenyl)-2-propenamide
• 英文别名: N-(3-Acetylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 104373-97-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: OVTGXPUNTKWYLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-乙酰基苯基)-2-丙酰胺 、 (E)-1-氯-3,3,3-三氟丙烯 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 potassium hydrogencarbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到(2E,4E)-N-(3-acetylphenyl)-6,6,6-trifluorohexa-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化 Heck 反应合成 4-三氟甲基化 1,3-丁二烯

  摘要：

  1,3-丁二烯在现代合成化学和生物化学中起着关键作用，因为它是许多药物合成的关键中间体。描述了一种通过 Pd(0) 催化的氟化 Heck 反应合成 4-三氟甲基化 1,3-丁二烯的新方法。在没有添加剂的情况下，1-氯-3,3,3-三氟丙烯（一种对臭氧无害的廉价CF 3结构单元）与烯酰胺反应合成4-三氟甲基化1,3-丁二烯，具有良好的收率、高区域选择性和化学选择性，对炔、醛、酯基等底物官能团的耐受性强。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100313
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙酮 、 丙烯酸 在 PPA 作用下， 反应 3.0h， 以45%的产率得到N-(3-乙酰基苯基)-2-丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Merchant, J. R.; Pathare, P. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 471 - 472

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, antiviral and cytostatic evaluation of novel isoxazolidine nucleotide analogues with a carbamoyl linker
  作者：Kamil Kokosza、Jan Balzarini、Dorota G. Piotrowska

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.007

  日期：2013.3

  phorylnitrone and N-arylacrylamides in good yields. cis- and trans-isoxazolidine phosphonates obtained herein were evaluated for activity against a broad range of DNA and RNA viruses. None of the compounds were endowed with antiviral activity at subtoxic concentrations. Isoxazolidines having phenyl substituted with halogen (Ar = 2-F-C6H4; 3-Br-C6H4; and 4-Br-C6H4) have been found to inhibit proliferation

  5-芳基氨基甲酰基-2-甲基异恶唑烷-3-基-3-膦酸酯已经由N-甲基-C-二乙氧基磷酰基硝酮和N-芳基丙烯酰胺以良好收率合成。评估了本文获得的顺式和反式异恶唑烷膦酸盐对广泛的 DNA 和 RNA 病毒的活性。没有一种化合物在亚毒性浓度下具有抗病毒活性。已发现具有被卤素取代的苯基的异恶唑烷（Ar = 2-FC 6 H 4；3-Br-C 6 H 4；和 4-Br-C 6 H 4）可抑制 L1210、CEM 和 HeLa 细胞的增殖带集成电路50在 100–170 μM 范围内。
• A covalent fragment-based strategy targeting a novel cysteine to inhibit activity of mutant EGFR kinase
  作者：Naoki Kuki、David L. Walmsley、Kazuo Kanai、Sho Takechi、Masao Yoshida、Ryo Murakami、Kohei Takano、Yuichi Tominaga、Mizuki Takahashi、Shuichiro Ito、Naoki Nakao、Hayley Angove、Lisa M. Baker、Edward Carter、Pawel Dokurno、Loic Le Strat、Alba T. Macias、Carrie-Anne Molyneaux、James B. Murray、Allan E. Surgenor、Tomoaki Hamada、Roderick E. Hubbard

  DOI：10.1039/d3md00439b

  日期：——

  to S797. A fragment-based screen to identify new starting points for an EGFR inhibitor serendipitously identified a fragment that reacted with C775, a previously unexploited residue in the ATP binding pocket for a covalent inhibitor to target. A number of acrylamide containing fragments were identified that selectively reacted with C775. One of these acrylamides was optimized to a highly selective inhibitor

  在过去的 20 年中，已经开发了几代抑制表皮生长因子受体 （EGFR） 细胞内激酶结构域活性的 ATP 竞争性抗癌药物。第一代药物（如吉非替尼）可逆结合，随后是第二代药物（如达克替尼），其含有丙烯酰胺部分，可与 ATP 结合口袋中的 C797 形成共价键。T790 守门人残基突变为蛋氨酸会产生耐药性，这给药物结合带来了空间位阻并增加了 ATP 的 Km。开发了第三代药物，例如奥希替尼，它们对 T790M EGFR 有效，其中丙烯酰胺部分与 C797 形成共价键，尽管 S797 突变出现了耐药性。基于片段的筛选用于确定 EGFR 抑制剂的新起点，偶然发现了与 C775 反应的片段，C775 是 ATP 结合口袋中以前未开发的共价抑制剂靶标的残基。鉴定出许多与 C775 选择性反应的含丙烯酰胺片段。其中一种丙烯酰胺被优化为具有亚 1 μM 活性的高选择性抑制剂，该抑制剂对 T790M、C797S
• AgSCF3 Radical Addition Based on an Oxidant-Free α,β-Amide (Trifluoromethyl)sulfanylation Reaction
  作者：Yang Li、Zhi-Bo Li、Jin Zhang、Yi-Ran Shi、Hong Li、Min-Ge Yang、Wen-Qing Zhu、Qiang-Wei Fan

  DOI：10.1055/s-0043-1763759

  日期：——

  (Trifluoromethyl)sulfanylamides are an important class of organic compounds that are common among natural products and drug molecules. Here, we report a (trifluoromethyl)sulfanylation reaction using silver(I) (trifluoromethyl)sulfide as a free-radical (trifluoromethyl)sulfanylation reagent for β-amide compounds. This reaction does not require stoichiometric oxidants or additional transition-metal catalysts

  (三氟甲基)磺酰胺是天然产物和药物分子中常见的一类重要的有机化合物。在这里，我们报道了使用（三氟甲基）硫化银（I）作为β-酰胺化合物的自由基（三氟甲基）磺酰化试剂的（三氟甲基）磺酰化反应。该反应不需要化学计量的氧化剂或额外的过渡金属催化剂，并且可以通过添加常见的有机酸来实现。该方法具有优异的适用性，可以容纳多种官能团，包括酯基、酰基，甚至溴基或碘基。杂环α,β-酰胺也可以很容易地转化为相应的产品。该反应也为氘代(三氟甲基)磺酰胺的合成提供了新的方法。
• 1-2-(Pyridinyl)piperazine derivatives with antianaphylactic, antibronchospastic and mast cell stabilizing activities
  作者：Alberto Catto、Gianni Motta、Alberto Tajana、Pietro Cazzulani、Dante Nardi、Amedeo Leonardi

  DOI：10.1021/jm00384a002

  日期：1987.1

  New 1-(2-pyridinyl)piperazine derivatives were synthesized and tested as inhibitors of the reaginic passive cutaneous anaphylaxis in the rat (PCA), of the histamine-induced bronchospasm in the guinea pig, and of the rat mesenteric mast cell degranulation induced by compound 48/80. On the basis of test results, a series of N-(substituted phenyl)-omega-[4-(2-pyridinyl)-1-piperazinyl]alkanamides was prepared. The nature of substituents at the anilide ring strongly influenced mast cell stabilizing activity, whereas it was less determining in the case of the other two tests. No clear correlation between the most common physicochemical parameters (pi, sigma, Vw volume) of substituents and activity could be detected. With regard to the position of substituents at the anilide ring, the rank order of potency, in the PCA and bronchoconstriction tests, was para greater than meta greater than ortho. Introduction of substituents in the 1-(2-pyridinyl)piperazinyl moiety of the N-(substituted phenyl)propanamide derivatives hardly affected activity, or the effect was deleterious. Some of the new compounds exhibited a simultaneous remarkable activity in all the three assays employed.
• MERCHANT, J. R.;PATHARE, P. M., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 5, 471-472
  作者：MERCHANT, J. R.、PATHARE, P. M.

  DOI：——

  日期：——