(4R,5R)-4-(3-bromoprop-1-ynyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane | 1305339-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4-(3-bromoprop-1-ynyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1305339-34-7
• 化学式: C₉H₁₃BrO₂
• 分子量: 233.105
• InChiKey: HHCOUBZTPOOKBH-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(3-bromoprop-1-ynyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 77.33h， 生成 ethyl (2R)-2-methyl-5-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过O定向炔烃自由基氢化对映体对虾（Dendrobatidae）蛙毒素（+）-pumiliotoxin B的对映选择性正式全合成

  摘要：

  在这里，我们描述了我们的双取代的烷基乙炔（含Ph 3 SnH和Et 3 B）的O方向自由基氢锡烷化在（+）-pumiliotoxin B总合成问题中的应用。具体而言，我们报道了该方法在Overman炔烃8的合成中的使用，从而首次证明了该方法在复杂的天然产物全合成环境中的巨大效用。我们还报告在这里上一个新的，立体控制，具有很强的实用性对映选择性途径超人的吡咯烷环氧伙伴9为8，克服了以前使用制备型HPLC分离9的原始合成中获得的非对映体环氧化物的1：1混合物的要求。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.141
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(E)-hex-4-en-2-ynoxy]-diphenylsilane 在 四溴化碳 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.58h， 生成 (4R,5R)-4-(3-bromoprop-1-ynyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过O定向炔烃自由基氢化对映体对虾（Dendrobatidae）蛙毒素（+）-pumiliotoxin B的对映选择性正式全合成

  摘要：

  在这里，我们描述了我们的双取代的烷基乙炔（含Ph 3 SnH和Et 3 B）的O方向自由基氢锡烷化在（+）-pumiliotoxin B总合成问题中的应用。具体而言，我们报道了该方法在Overman炔烃8的合成中的使用，从而首次证明了该方法在复杂的天然产物全合成环境中的巨大效用。我们还报告在这里上一个新的，立体控制，具有很强的实用性对映选择性途径超人的吡咯烷环氧伙伴9为8，克服了以前使用制备型HPLC分离9的原始合成中获得的非对映体环氧化物的1：1混合物的要求。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.141