1-tert-butyloxycarbonyl-6-chloro-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one | 1369310-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyloxycarbonyl-6-chloro-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one
• 英文别名: tert-butyl 6-chloro-2-oxo-3-(2-oxopropyl)-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1369310-42-8
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₄
• 分子量: 323.776
• InChiKey: OSGXEZZVODPBGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆醛 、 1-tert-butyloxycarbonyl-6-chloro-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one 在 2-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Assembly of Spirooxindole Derivatives via Organocatalytic Iminium-Enamine Cascade Reactions

  摘要：

  The assembly of complex spirocyclopentaneoxindoles via a novel organocatalytic iminium-enamine cascade process is reported. Reactions between 3-substituted oxindoles and alpha,beta-unsaturated aldehydes catalyzed by second generation prolinol ethers provided the desired products in high yield with excellent levels of enantioselectivity in a single step.

  DOI：

  10.1021/ol302876c
• 作为产物：
  描述：

  6-氯靛红 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-tert-butyloxycarbonyl-6-chloro-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过硫脲催化的不对称Michael-Henry级联反应构建高度对映体富集的包含四个连续立体中心的螺环戊烷吲哚。

  摘要：

  以简单的3-取代的羟吲哚和硝基乙烯基乙酰胺为起始原料，成功实现了硫脲催化不对称合成高度手性富集的含有手性酰胺官能团的螺环戊烷氧吲哚。该方案具有操作简便，原子经济性高和催化不对称性高的特点，因此代表了一种通用的方法，用于合成高度对映体富集的螺环戊烷并吲哚。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.131

文献信息

• Assembly of Spirooxindole Derivatives Containing Four Consecutive Stereocenters via Organocatalytic Michael–Henry Cascade Reactions
  作者：Klaus Albertshofer、Bin Tan、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ol300441z

  日期：2012.4.6

  A novel organocatalytic strategy for the synthesis of highly substituted spirocyclopentaneoxindoles was developed employing simple nitrostyrenes and 3-substituted oxindoles as starting materials. Michael–Henry cascade reactions, enabled through cinchona alkaloid organocatalysis, provided products in high yield and excellent enantioselectivity in a single step.

  以简单的硝基苯乙烯和3-取代的羟吲哚为起始原料，开发了一种新型的有机催化合成高度取代的螺环戊氧并吲哚的策略。通过金鸡纳生物碱的有机催化，Michael-Henry级联反应可以一步一步提供高收率和出色的对映选择性的产物。
• Assembly of Spirooxindole Derivatives via Organocatalytic Iminium-Enamine Cascade Reactions
  作者：Klaus Albertshofer、Kimberly E. Anderson、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ol302876c

  日期：2012.12.7

  The assembly of complex spirocyclopentaneoxindoles via a novel organocatalytic iminium-enamine cascade process is reported. Reactions between 3-substituted oxindoles and alpha,beta-unsaturated aldehydes catalyzed by second generation prolinol ethers provided the desired products in high yield with excellent levels of enantioselectivity in a single step.
• Construction of highly enantioenriched spirocyclopentaneoxindoles containing four consecutive stereocenters via thiourea-catalyzed asymmetric Michael–Henry cascade reactions
  作者：Yonglei Du、Jian Li、Kerong Chen、Chenglin Wu、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.3762/bjoc.13.131

  日期：——

  thiourea-catalyzed asymmetric synthesis of highly enantioenriched spirocyclopentaneoxindoles containing chiral amide functional groups using simple 3-substituted oxindoles and nitrovinylacetamide as starting materials was achieved successfully. This protocol features operational simplicity, high atom economy, and high catalytic asymmetry, thus representing a versatile approach to the synthesis of highly enantioenriched

  以简单的3-取代的羟吲哚和硝基乙烯基乙酰胺为起始原料，成功实现了硫脲催化不对称合成高度手性富集的含有手性酰胺官能团的螺环戊烷氧吲哚。该方案具有操作简便，原子经济性高和催化不对称性高的特点，因此代表了一种通用的方法，用于合成高度对映体富集的螺环戊烷并吲哚。