methyl 3-(ethoxymethoxy)-4-(4-(3-(ethoxymethoxy)-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalen-2-yl)-3-hydroxybut-1-ynyl)-2-methoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate | 1198596-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: methyl 3-(ethoxymethoxy)-4-(4-(3-(ethoxymethoxy)-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalen-2-yl)-3-hydroxybut-1-ynyl)-2-methoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-(ethoxymethoxy)-4-[4-[3-(ethoxymethoxy)-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalen-2-yl]-3-hydroxybut-1-ynyl]-2-methoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate
• CAS: 1198596-61-0
• 化学式: C₃₇H₄₆O₁₅
• 分子量: 730.763
• InChiKey: RSTNDEPMIJZBOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(ethoxymethoxy)-4-(4-(3-(ethoxymethoxy)-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalen-2-yl)-3-hydroxybut-1-ynyl)-2-methoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  人端粒酶抑制剂（±）-γ-鲁布霉素的有效形式合成

  摘要：

  平衡行为：萘达沙林和异香豆素片段中电子因子的正确平衡促进了酸介导的螺酮缩合步骤，从而在（±）-γ-鲁布霉素的正式合成中提供了关键的致密功能化的螺缩酮（参见图片; EOM =乙氧基甲基）。新型的2-叠氮基1,4-萘醌的区域选择性烯丙氧基化/克莱森重排提供了进入高度氧化的萘萘沙林片段的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.200903316
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(ethoxymethoxy)-4-iodo-2-methoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate 、 1-[3-(Ethoxymethoxy)-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalen-2-yl]but-3-yn-2-ol 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 以Ca. 2 mg的产率得到1,8-bis(3-(ethoxymethoxy)-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalen-2-yl)octa-3,5-diyne-2,7-diol
  参考文献：
  名称：

  人端粒酶抑制剂（±）-γ-鲁布霉素的有效形式合成

  摘要：

  平衡行为：萘达沙林和异香豆素片段中电子因子的正确平衡促进了酸介导的螺酮缩合步骤，从而在（±）-γ-鲁布霉素的正式合成中提供了关键的致密功能化的螺缩酮（参见图片; EOM =乙氧基甲基）。新型的2-叠氮基1,4-萘醌的区域选择性烯丙氧基化/克莱森重排提供了进入高度氧化的萘萘沙林片段的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.200903316