3-(2,3,4-trimethoxy-phenyl)-acryloyl chloride | 63234-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,3,4-trimethoxy-phenyl)-acryloyl chloride
• 英文别名: trimethoxycinnamic acid chloride；trans-2,3,4-Trimethoxycinnamic acid chloride；(E)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 63234-55-9
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₄
• 分子量: 256.686
• InChiKey: UAYWWYRADDVIOS-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3,4-trimethoxy-phenyl)-acryloyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.15h， 生成 (E)-3-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-2-(3,4,5-trimethoxystyryl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-苯并噻唑/异恶唑取代的2-苯乙烯基-4(3H)-喹唑啉酮的液相和无溶剂微波辅助合成的比较研究

  摘要：

  讨论了无溶剂和液相微波辅助合成在第 3 位具有取代苯并噻唑/5-叔丁基异恶唑的 2-苯乙烯基-4(3H)-喹唑啉酮衍生物中反应条件的优化。在无溶剂反应中，酸性氧化铝用作固体载体，而 DMF 和吡啶的混合物用于溶液相合成。两种优化方法的产率和反应时间的比较研究表明，液相微波辐射比无溶剂方法给出了更好的结果。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.626
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-(2,3,4-三甲氧基苯基)-2-丙烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(2,3,4-trimethoxy-phenyl)-acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Benzylpiperazine derivatives. VI. Design and syntheses of vinylogs of 1-benzyl-4-diphenylmethylpiperazine derivatives and their cerebral vasodilating activities.

  摘要：

  作为基于先前1-苄基-4-二苯基甲基哌嗪脑血管舒张活性的定量构效关系（QSAR）结果的先导开发，设计了在肉桂基部分上具有给电子基团的1-肉桂基-4-二苯基甲基哌嗪。开发了两种合成方法。正如 QSAR 结果所预期的那样，这些化合物比桂利嗪和氟桂利嗪表现出更强的效力和更持久的效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4124

文献信息

• Basically substituted heterocyclic compounds
  申请人：Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft

  公开号：US03987036A1

  公开（公告）日：1976-10-19

  The present invention relates to new pharmacologically valuable, basically substituted heterocyclic compounds of the formula ##EQU1## wherein X represents --N=N-- --ch=n-- ##EQU2## R represents an aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aromatic amine radical having 2 to 10 carbon atoms or the radical of a 5, 6 or 7 ring-membered heterocyclic amine optionally containing an additional N, O or S hetero atom, the radical being attached through the nitrogen atom, R.sub.1 and R.sub.2 represent alkoxy groups containing 1 - 4 C-atoms, R.sub.3 represents lower alkyl having 1 - 3 C-atoms and m and n are 1, 2 or 3. The above derivatives are produced by acylating heterocyclic derivatives having the formula ##STR1## with an alkoxycinnamic acid of the general formula ##STR2## OR A FUNCTIONAL DERIVATIVE OF THE LATTER, OPTIONALLY IN THE PRESENCE OF AN ACID-BINDING AGENT, THE RADICALS R, R.sub.1, R.sub.2, n and m having the meanings set out above.

  本发明涉及一种新的具有药理学价值的、基本上取代的杂环化合物，其化学式为##EQU1##其中X表示--N=N-- --ch=n-- ##EQU2##R表示具有2至10个碳原子的脂肪族、环脂族、芳基脂肪族或芳香族胺基基团，或者是含有一个额外的N、O或S杂原子的5、6或7个环成员的杂环胺基团，该基团通过氮原子连接，R.sub.1和R.sub.2表示含有1-4个碳原子的烷氧基，R.sub.3表示具有1-3个碳原子的低级烷基，m和n分别为1、2或3。上述衍生物是通过用一般式##STR2##或其功能衍生物酰化具有式##STR1##的杂环衍生物制备而成的，其中，可选地在存在酸结合剂的情况下，基团R、R.sub.1、R.sub.2、n和m具有上述含义。
• Non-Glycosylated/Non-Glycosidic/Non-Peptidic Small Molecule Psgl-1 Mimetics for the Treatment of Inflammatory Disorders
  申请人：Kranich Remo

  公开号：US20080249107A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Pharmaceutical compositions comprising at least one compound of the formulas (Ia) or (Ib) and a pharmaceutically acceptable carrier which is useful in a medicine wherein the symbols, indices and substituents have the following meaning R 1 ═H, CN, NO 2 , CF 3 , F, Cl, Br, I, CH 3 R 2 ═H, CN, NO 2 , CF 3 , F, Cl, Br, I, CH 3 , Et, n-Pr, i-Pr, n-Bu, t-Bu, phenyl, thienyl, furyl, thiazolyl and either R 1 or R 2 must be H R 3 ═H, CN, NO 2 , CF 3 , F, Cl, Br, I, CH 3 , Et, n-Pr, i-Pr, n-Bu, t-Bu, phenyl, thienyl, furyl, thiazolyl then X is e.g. with R 4 being H, CH 3 , CH 2 CH 3 or and Y being or the pharmaceutically acceptable salts, esters or amides and prodrugs of the above identified compounds of formulas (Ia) or (Ib). The compounds are applied to modulate the in-vitro and in-vivo binding processes mediated by E-, P- or L-selectin binding.

  含有式(Ia)或(Ib)中至少一种化合物和药学上可接受的载体的制药组合物，在医学上有用。其中符号、指数和取代基的含义如下： R1═H、CN、NO2、CF3、F、Cl、Br、I、CH3 R2═H、CN、 、 、F、Cl、Br、I、 、Et、n-Pr、i-Pr、n-Bu、t-Bu、苯基、噻吩基、呋喃基、噻唑基，且R1或R2中必须有一个为H R3═H、CN、 、 、F、Cl、Br、I、 、Et、n-Pr、i-Pr、n-Bu、t-Bu、苯基、噻吩基、呋喃基、噻唑基 然后X为例如，R4为H、 、CH2 或，Y为或上述式(Ia)或(Ib)中识别的化合物的药学上可接受的盐、酯或酰胺以及前药。这些化合物被应用于调节由E、P或L选择素结合介导的体内和体外结合过程。
• Non-glycosylated/non-glycosidic/non-peptidic small molecule PSGL-1 mimetics for the treatment of inflammatory disorders
  申请人：Kranich Remo

  公开号：US08367677B2

  公开（公告）日：2013-02-05

  Pharmaceutical compositions comprising at least one compound of the formulas (Ia) or (Ib) and a pharmaceutically acceptable carrier which is useful in a medicine wherein the symbols, indices and substituents have the following meaning R1═H, CN, NO2, CF3, F, Cl, Br, I, CH3 R2═H, CN, NO2, CF3, F, Cl, Br, I, CH3, Et, n-Pr, i-Pr, n-Bu, t-Bu, phenyl, thienyl, furyl, thiazolyl and either R1 or R2 must be H R3═H, CN, NO2, CF3, F, Cl, Br, I, CH3, Et, n-Pr, i-Pr, n-Bu, t-Bu, phenyl, thienyl, furyl, thiazolyl then X is e.g. with R4 being H, CH3, CH2CH3 or and Y being or the pharmaceutically acceptable salts, esters or amides and prodrugs of the above identified compounds of formulas (Ia) or (Ib). The compounds are applied to modulate the in-vitro and in-vivo binding processes mediated by E-, P- or L-selectin binding.

  含有公式（Ia）或（Ib）中至少一种化合物和药用可接受载体的制药组合物，其中符号、指数和取代基具有以下含义：R1═H、CN、NO2、CF3、F、Cl、Br、I、CH3；R2═H、CN、 、 、F、Cl、Br、I、 、Et、n-Pr、i-Pr、n-Bu、t-Bu、苯基、噻吩基、呋喃基、噻唑基，且R1和R2中至少有一个为H；R3═H、CN、 、 、F、Cl、Br、I、 、Et、n-Pr、i-Pr、n-Bu、t-Bu、苯基、噻吩基、呋喃基、噻唑基；然后X为例如R4为H、 、CH2 或，Y为或所述公式（Ia）或（Ib）中所述化合物的药用可接受盐、酯或酰胺和前药。该化合物用于调节E、P或L选择素结合介导的体内和体外结合过程。
• Design, synthesis, and biological activity of 9-<i>O</i>-cinnamoylberberines as novel lipid-lowering agents
  作者：Yuan Kong、Qi-Qi Xing、Yu-Xuan Tian、Lin Li、Pan Yu、Lin-Guo Zhao、Dong-Dong Li

  DOI：10.1080/14786419.2022.2085697

  日期：——

  5% and 76.8% in 3T3-L1 cells and HepG2 cells, respectively. Compound 7u exhibited the most promoting activity for the production of HDLC, with the increasing rates of 52.6% and 70.5% in both models, respectively. These two attractive compounds can be further investigated as new lipid-lowering agents in follow-up researches.

  摘要 小檗碱具有广泛的脂质调节作用，但其作为候选药物的理化性质和细胞毒性较差。为了缓解这一问题，我们设计、合成了21种9- O-肉桂酰小檗碱和20种9- O-肉桂酰四氢小檗碱，并通过体外细胞活力实验和涉及总胆固醇的四种经典降脂实验进行了评估。甘油三酯、低密度脂蛋白胆固醇和高密度脂蛋白胆固醇。对这些化合物的构效关系研究发现了两种有前途的候选分子（5p和7u）。化合物5p对TG形成的抑制作用最强，在3T3-L1细胞和HepG2细胞中的抑制率分别为40.5%和76.8%。化合物7u对HDLC的产生表现出最强的促进活性，在两个模型中的增长率分别为52.6%和70.5%。这两种有吸引力的化合物可以在后续研究中作为新的降脂剂进一步研究。
• Rational Design of Novel, Potent Small Molecule Pan-Selectin Antagonists
  作者：Remo Kranich、Anke S. Busemann、Daniel Bock、Sabine Schroeter-Maas、Diana Beyer、Bo Heinemann、Michael Meyer、Katrin Schierhorn、Rainer Zahlten、Gerhard Wolff、Ewald M. Aydt

  DOI：10.1021/jm060536g

  日期：2007.3.1

  This report describes the first results of a rational hit-finding strategy to design novel small molecule antiinflammatory drugs targeting selectins, a family of three cellular adhesion molecules. Based on recent progress in understanding of molecular interaction between selectins and their natural ligands as well as progress in clinical development of synthetic antagonists like 1 (bimosiamose, TBC1269), this study was initiated to discover small molecule selectin antagonists with improved pharmacological properties. Considering 1 as template structure, a ligand-based approach followed by focused chemical synthesis has been applied to yield novel synthetic small molecules (MWr < 500) with a trihydroxybenzene motif, bearing neither peptidic nor glycosidic components, with nanomolar in vitro activity. Biological evaluation involves two kinds of in vitro assays, a static molecular binding assay, and a dynamic HL-60 cell attachment assay. As compared to controls, the novel compounds showed improved biological in vitro activity both under static and dynamic conditions.