4-Methyl-3-[3-(2,3,4-trimethoxy-phenyl)-acryloylamino]-benzoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-3-[3-(2,3,4-trimethoxy-phenyl)-acryloylamino]-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-methyl-3-[3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-enoylamino]benzoate
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.4
• InChiKey: VBOGAPASVYFOLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氮气 、 4-Methyl-3-[3-(2,3,4-trimethoxy-phenyl)-acryloylamino]-benzoic acid methyl ester 、 、 三溴化硼 、 水 在 水 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 acetonitrile-water 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以to obtain 4-Methyl-3-[3-(2,3,4-trihydroxy-phenyl)-acryloylamino]-benzoic acid (54) (6.5 mg, 19%) as an yellowish solid and 4-Methyl-3-[3-(2,3,4-trihydroxy-phenyl)-acryloylamino]-benzoic acid methyl ester (55) (9 mg, 25%) as an yellowish solid的产率得到4-Methyl-3-[3-(2,3,4-trihydroxy-phenyl)-acryloylamino]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Non-glycosylated/non-glycosidic/non-peptidic small molecule PSGL-1 mimetics for the treatment of inflammatory disorders

  摘要：

  含有公式（Ia）或（Ib）中至少一种化合物和药用可接受载体的制药组合物，其中符号、指数和取代基具有以下含义：R1═H、CN、NO2、CF3、F、Cl、Br、I、CH3；R2═H、CN、NO2、CF3、F、Cl、Br、I、CH3、Et、n-Pr、i-Pr、n-Bu、t-Bu、苯基、噻吩基、呋喃基、噻唑基，且R1和R2中至少有一个为H；R3═H、CN、NO2、CF3、F、Cl、Br、I、CH3、Et、n-Pr、i-Pr、n-Bu、t-Bu、苯基、噻吩基、呋喃基、噻唑基；然后X为例如R4为H、CH3、CH2CH3或，Y为或所述公式（Ia）或（Ib）中所述化合物的药用可接受盐、酯或酰胺和前药。该化合物用于调节E、P或L选择素结合介导的体内和体外结合过程。

  公开号：

  US08367677B2
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3,4-trimethoxy-phenyl)-acryloyl chloride 、 、 3-氨基-4-甲基苯甲酸甲酯 在 ice 、 盐酸 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以to obtain 4-Methyl-3-[3-(2,3,4-trimethoxy-phenyl)-acryloylamino]-benzoic acid methyl ester (53) (99 mg, 61%) as a light yellow solid的产率得到4-Methyl-3-[3-(2,3,4-trimethoxy-phenyl)-acryloylamino]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Non-glycosylated/non-glycosidic/non-peptidic small molecule PSGL-1 mimetics for the treatment of inflammatory disorders

  摘要：

  含有公式（Ia）或（Ib）中至少一种化合物和药用可接受载体的制药组合物，其中符号、指数和取代基具有以下含义：R1═H、CN、NO2、CF3、F、Cl、Br、I、CH3；R2═H、CN、NO2、CF3、F、Cl、Br、I、CH3、Et、n-Pr、i-Pr、n-Bu、t-Bu、苯基、噻吩基、呋喃基、噻唑基，且R1和R2中至少有一个为H；R3═H、CN、NO2、CF3、F、Cl、Br、I、CH3、Et、n-Pr、i-Pr、n-Bu、t-Bu、苯基、噻吩基、呋喃基、噻唑基；然后X为例如R4为H、CH3、CH2CH3或，Y为或所述公式（Ia）或（Ib）中所述化合物的药用可接受盐、酯或酰胺和前药。该化合物用于调节E、P或L选择素结合介导的体内和体外结合过程。

  公开号：

  US08367677B2

文献信息

• Non-Glycosylated/Non-Glycosidic/Non-Peptidic Small Molecule Psgl-1 Mimetics for the Treatment of Inflammatory Disorders
  申请人：Kranich Remo

  公开号：US20080249107A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Pharmaceutical compositions comprising at least one compound of the formulas (Ia) or (Ib) and a pharmaceutically acceptable carrier which is useful in a medicine wherein the symbols, indices and substituents have the following meaning R 1 ═H, CN, NO 2 , CF 3 , F, Cl, Br, I, CH 3 R 2 ═H, CN, NO 2 , CF 3 , F, Cl, Br, I, CH 3 , Et, n-Pr, i-Pr, n-Bu, t-Bu, phenyl, thienyl, furyl, thiazolyl and either R 1 or R 2 must be H R 3 ═H, CN, NO 2 , CF 3 , F, Cl, Br, I, CH 3 , Et, n-Pr, i-Pr, n-Bu, t-Bu, phenyl, thienyl, furyl, thiazolyl then X is e.g. with R 4 being H, CH 3 , CH 2 CH 3 or and Y being or the pharmaceutically acceptable salts, esters or amides and prodrugs of the above identified compounds of formulas (Ia) or (Ib). The compounds are applied to modulate the in-vitro and in-vivo binding processes mediated by E-, P- or L-selectin binding.

  含有式(Ia)或(Ib)中至少一种化合物和药学上可接受的载体的制药组合物，在医学上有用。其中符号、指数和取代基的含义如下： R1═H、CN、NO2、CF3、F、Cl、Br、I、CH3 R2═H、CN、NO2、CF3、F、Cl、Br、I、CH3、Et、n-Pr、i-Pr、n-Bu、t-Bu、苯基、噻吩基、呋喃基、噻唑基，且R1或R2中必须有一个为H R3═H、CN、NO2、CF3、F、Cl、Br、I、CH3、Et、n-Pr、i-Pr、n-Bu、t-Bu、苯基、噻吩基、呋喃基、噻唑基 然后X为例如，R4为H、CH3、CH2CH3或，Y为或上述式(Ia)或(Ib)中识别的化合物的药学上可接受的盐、酯或酰胺以及前药。这些化合物被应用于调节由E、P或L选择素结合介导的体内和体外结合过程。
• Non-glycosylated/non-glycosidic/non-peptidic small molecule PSGL-1 mimetics for the treatment of inflammatory disorders
  申请人：Kranich Remo

  公开号：US08367677B2

  公开（公告）日：2013-02-05

  Pharmaceutical compositions comprising at least one compound of the formulas (Ia) or (Ib) and a pharmaceutically acceptable carrier which is useful in a medicine wherein the symbols, indices and substituents have the following meaning R1═H, CN, NO2, CF3, F, Cl, Br, I, CH3 R2═H, CN, NO2, CF3, F, Cl, Br, I, CH3, Et, n-Pr, i-Pr, n-Bu, t-Bu, phenyl, thienyl, furyl, thiazolyl and either R1 or R2 must be H R3═H, CN, NO2, CF3, F, Cl, Br, I, CH3, Et, n-Pr, i-Pr, n-Bu, t-Bu, phenyl, thienyl, furyl, thiazolyl then X is e.g. with R4 being H, CH3, CH2CH3 or and Y being or the pharmaceutically acceptable salts, esters or amides and prodrugs of the above identified compounds of formulas (Ia) or (Ib). The compounds are applied to modulate the in-vitro and in-vivo binding processes mediated by E-, P- or L-selectin binding.

  含有公式（Ia）或（Ib）中至少一种化合物和药用可接受载体的制药组合物，其中符号、指数和取代基具有以下含义：R1═H、CN、NO2、CF3、F、Cl、Br、I、CH3；R2═H、CN、NO2、CF3、F、Cl、Br、I、CH3、Et、n-Pr、i-Pr、n-Bu、t-Bu、苯基、噻吩基、呋喃基、噻唑基，且R1和R2中至少有一个为H；R3═H、CN、NO2、CF3、F、Cl、Br、I、CH3、Et、n-Pr、i-Pr、n-Bu、t-Bu、苯基、噻吩基、呋喃基、噻唑基；然后X为例如R4为H、CH3、CH2CH3或，Y为或所述公式（Ia）或（Ib）中所述化合物的药用可接受盐、酯或酰胺和前药。该化合物用于调节E、P或L选择素结合介导的体内和体外结合过程。