(1S,2R,6R,7R)-4,4-Dimethyl-3,5,8-trioxa-9-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane | 592533-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,6R,7R)-4,4-Dimethyl-3,5,8-trioxa-9-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane
• 英文别名: (1S,2R,6R,7R)-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxa-9-azatricyclo[5.2.1.02,6]decane
• CAS: 592533-89-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: UEGOANDTEAGJKC-WNJXEPBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6R,7R)-4,4-Dimethyl-3,5,8-trioxa-9-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (3S,4R,5S)-3-tert-butoxycarbonylamino-4,5-isopropylidenedioxycyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of the cyclopentene fragment of nucleoside Q

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (3S,4R,5S)-(+)-3-amino-4.5-dihydroxycyclopentene, a segment of nucleoside Q and Q base. is reported utilizing an amino acid-derived acylnitroso Diels-Alder cycloaddition. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00973-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-N--2,3-oxazabicyclo<2.2.1>hept-5-ene 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (1S,2R,6R,7R)-4,4-Dimethyl-3,5,8-trioxa-9-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane
  参考文献：
  名称：

  重要碳环核苷前体的任一对映异构体的快速合成

  摘要：

  据报道，利用氨基酸衍生的酰基亚硝基Diels-Alder环加成法，合成了一种通用的碳环核苷前体氨基环戊三醇1的两种对映体。该序列是实用的，并且从d-丙氨酸衍生的异羟肟酸的总产率为36％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01668-3

文献信息

• Rapid syntheses of either enantiomer of important carbocyclic nucleoside precursors
  作者：Brock T Shireman、Marvin J Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01668-3

  日期：2000.12

  The syntheses of both enantiomers of aminocyclopentanetriol 1, a versatile carbocyclic nucleoside precursor, is reported utilizing an amino acid-derived acylnitroso Diels–Alder cycloaddition. The sequence is practical and proceeds in an overall yield of 36% from the d-alanine-derived hydroxamic acid.

  据报道，利用氨基酸衍生的酰基亚硝基Diels-Alder环加成法，合成了一种通用的碳环核苷前体氨基环戊三醇1的两种对映体。该序列是实用的，并且从d-丙氨酸衍生的异羟肟酸的总产率为36％。
• An enantioselective synthesis of the cyclopentene fragment of nucleoside Q
  作者：Kyung-Hee Kim、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00973-0

  日期：2003.6

  An enantioselective synthesis of (3S,4R,5S)-(+)-3-amino-4.5-dihydroxycyclopentene, a segment of nucleoside Q and Q base. is reported utilizing an amino acid-derived acylnitroso Diels-Alder cycloaddition. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.