ethyl 4-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-5-oxazolecarboxylate | 119512-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-5-oxazolecarboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-nitrophenyl)-2-phenyloxazole-5-carboxylate；Ethyl 4-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1,3-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 119512-12-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₅
• 分子量: 338.32
• InChiKey: TZTWOZVYCWBUFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-5-oxazolecarboxylate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-Methyl-piperazin-1-yl)-[4-(4-nitro-phenyl)-2-phenyl-oxazol-5-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. VII. Synthesis of Novel 4-Arylazole Derivatives with Anti-anoxic Activity.

  摘要：

  新型4元氮杂环（即噻唑、噁唑和咪唑）衍生物，其氮杂环第5位具有氨基基团，被制备并用于测试对小鼠的抗缺氧（AA）活性。其中，5-（4-甲基哌嗪-1-基）甲基-4-（3-硝基苯基）-2-苯基噻唑（3b，FR75094）显示出显著的AA活性（分别为10 mg/kg腹腔注射和100 mg/kg口服），并且在抗脂质过氧化（ALP）测试中有效，抑制了花生四烯酸引起的大鼠脑水肿。讨论了这一系列化合物在AA活性方面的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.947
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 氧气 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以63%的产率得到ethyl 4-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-5-oxazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧化制取胺，炔烃和分子氧中的恶唑

  摘要：

  已经开发了通过胺，炔烃和O 2的铜催化的需氧氧化脱氢环化反应对三取代恶唑进行新颖，有效的氧化方法。这种转化结合了双氧激活和C–H氧化键功能化，为恶唑衍生物的制备提供了实用的方案，恶唑衍生物是在各种生物活性化合物或其他天然产物中发现的特权单元。进行了18次O标记实验，以揭示该化学过程涉及氧合作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00992