N-(3-氯-4-(吡啶-2甲氧基)苯基)-氰基乙酰胺 | 915945-31-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 胺、酸和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-氯-4-(吡啶-2甲氧基)苯基)-氰基乙酰胺
• 中文别名: N-(3-氯-4-(吡啶-2-基甲氧基)苯基)-2-氰基乙酰胺；N-(3-氯-4-(吡啶-2-甲氧基)苯基)-2-氰基乙酰胺
• 英文名称: N-(3-chloro-4-(2-pyridinemethoxy)phenyl)-2-cyanoacetamide
• 英文别名: N-[3-chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)phenyl]-2-cyanoacetamide
• CAS: 915945-31-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 301.732
• InChiKey: DDGCLMQPAIQRMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氯-4-(吡啶-2甲氧基)苯基)-氰基乙酰胺 、 原甲酸三乙酯 在 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 生成 (Z)-N-[3-chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)phenyl]-2-cyano-3-ethoxyprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing 3-cyano-quinolines and intermediates made thereby

  摘要：

  本发明涉及制备取代的3-氰基喹啉和由本发明方法获得的中间体的方法。该发明的方法包括将N-芳基-2-丙酰胺与磷酰氯反应，以产生取代的3-氰基喹啉。该方法还包括将芳胺、正甲酸酯和活性甲基与亚甲基反应，以产生N-芳基-2-丙烯酰胺。

  公开号：

  US20060270669A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟硝基苯 在 盐酸 、 乙醇 、 水 、 铁粉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(3-氯-4-(吡啶-2甲氧基)苯基)-氰基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-（3-氯-4-（2-吡啶甲氧基）苯基）-2-氰基乙酰胺的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种医药中间体N‑(3‑氯‑4‑(2‑吡啶甲氧基)苯基)‑2‑氰基乙酰胺的制备方法，该方法以3‑氯‑4‑硝基苯和2‑吡啶苄醇为原料，在碱性条件下发生取代反应，生成N‑(3‑氯‑4‑(2‑吡啶甲氧基)硝基苯；然后在酸性条件下，用铁粉还原，生成N‑(3‑氯‑4‑(2‑吡啶甲氧基)苯胺；然后和氰基乙酸在缩合剂条件下发生缩合反应，生成N‑(3‑氯‑4‑(2‑吡啶甲氧基)苯基)‑2‑氰基乙酰胺。该方法操作简单，条件温和，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN114736154A

文献信息

• 一种马来酸吡咯替尼中间体的合成方法
  申请人：山东金吉利新材料有限公司

  公开号：CN113336742B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明涉及药物合成技术领域，特别涉及一种马来酸吡咯替尼中间体的合成方法。本发明以式II为起始原料，其与氰基乙酰胺在磺酸类化合物作用下反应得到式III所示化合物，式III所示化合物与4‑硝基‑3‑乙氧基苯胺、原甲酸三乙酯加热回流反应，反应结束后得到固体中间体产物；所得固体中间体产物与Lewis酸加热关环反应得到式IV所示化合物；式IV所示化合物与水合肼、活性炭在催化剂作用下发生还原反应即制得式I所示化合物，也即本发明的马来酸吡咯替尼中间体。本发明反应路线短，收率高，且操作简便，无需采用极端反应条件，未采用昂贵的原料，生产成本更低，且利于工业化生产。
• 一种N-（3-氯-4-（2-吡啶甲氧基）苯基）-2氰基 乙酰胺的合成方法
  申请人：山东铂源药业有限公司

  公开号：CN110818619B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了一种N‑(3‑氯‑4‑(2‑吡啶甲氧基)苯基)‑2氰基乙酰胺的合成方法。该方法首先在碱性条件下，2‑氯‑4‑溴苯酚与2‑氯甲基吡啶盐酸盐反应生成化合物Ⅲ；在四氟硼酸亚硝催化下，化合物Ⅲ和丙二腈反应，生成N‑(3‑氯‑4‑(2‑吡啶甲氧基)苯基)‑2‑氰基乙酰胺。该方法合成路线简单，反应条件温和，产品收率高，易于工业化生产。
• [EN] METHOD FOR PREPARING PYROTINIB<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PYROTINIB<br/>[ZH] 一种吡咯替尼的制备方法
  申请人：[en]SUZHOU FUSHILAI PHARMACEUTICAL CO., LTD;[zh]苏州富士莱医药股份有限公司

  公开号：WO2022088573A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  一种吡咯替尼的制备方法，属于药物化学合成技术领域。步骤：1、制备R,E-N-(2-羟基-4-硝基苯基)-3-(1-甲基吡咯烷-2-基)丙烯酰胺；2、制备(R,E)-N-(2-乙氧基-4-硝基苯基)-3-(1-甲基吡咯烷-2-基)丙烯酰胺；3、制备(R,E)-N-(4-氨基-2-乙氧基苯基)-3-(1-甲基吡咯烷-2-基)丙烯酰胺；4、制备(2E)-N-(4-氨基-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基)-3-[(2R)-1-甲基吡咯烷-2-基]丙烯酰胺；5、制备吡咯替尼。优点：原料易得、工艺简洁和经济环保，有利于提高并控制终产品原料药的质量。
• METHODS OF PREPARING 3-CYANO-QUINOLINES AND INTERMEDIATES MADE THEREBY
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1883621A2

  公开（公告）日：2008-02-06
• [EN] METHODS OF PREPARING 3-CYANO-QUINOLINES AND INTERMEDIATES MADE THEREBY<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE 3-CYANO-QUINOLEINES ET INTERMEDIAIRES CONÇUS AU MOYEN DE CEUX-CI
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2006127205A2

  公开（公告）日：2006-11-30

  [EN] The present invention relates to methods for preparing substituted 3-cyanoquinolines and intermediates obtained by the methods of the present invention. The methods of the invention comprise reacting an N-aryl-2-propanimide with phosphoryl chloride to produce the substituted 3-cyanoquinolines. The methods further comprise reacting arylamines, orthoformates and active methylenes to produce the N-aryl-2-propenamide.
  [FR] L'invention concerne des procédés de préparation de 3-cyanoquinoléines substituées et des intermédiaires obtenus au moyen des procédés selon l'invention. Ceux-ci consistent à faire réagir un N-aryl- 2-propanimide avec du chlorure de phosphoryle, de manière à produire les 3-cyanoquinoléines substituées. Les procédés consistent également à faire réagir des arylamines, des orthoformates et des méthylènes actifs aux fins de production du N-aryl-2-propénamide.