(4α,4aα,8aβ)-octahydro-7,7-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)-4a-methyl-1(2H)-naphthalenone | 123995-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4α,4aα,8aβ)-octahydro-7,7-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)-4a-methyl-1(2H)-naphthalenone
• CAS: 123995-09-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅
• 分子量: 286.368
• InChiKey: BDWCYUQFCGRWDL-XBFCOCLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4α,4aα,8aβ)-octahydro-7,7-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)-4a-methyl-1(2H)-naphthalenone 在 盐酸 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4aα,5α,8α,8aβ)-octahydro-5,8-dihydroxy-4a,8-dimethyl-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  选择性碱诱导的全氢萘重排为1,5-顺式稠合的10-亚甲基过氢azulenes

  摘要：

  通过4β羟基化物的分子内辅助，选择性地并且高收率地实现了全氢萘基甲苯磺酸酯3到1，5-顺式10-亚甲基全氢祖烯4的重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96269-5
• 作为产物：
  描述：

  4β-Hydroxy-4aβ-methyl-3,4,4a,5,6,8aα-hexahydronaphthalene-1(2H),7(8H)-dione 7-dimethyl acetal 、 氯甲基甲基醚 在 <(CH3)2CH2>2NC2H5 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4α,4aα,8aβ)-octahydro-7,7-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)-4a-methyl-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  选择性碱诱导的全氢萘重排为1,5-顺式稠合的10-亚甲基过氢azulenes

  摘要：

  通过4β羟基化物的分子内辅助，选择性地并且高收率地实现了全氢萘基甲苯磺酸酯3到1，5-顺式10-亚甲基全氢祖烯4的重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96269-5

文献信息

• Base-induced and -directed rearrangements of 4-monotosylated perhydronaphthalene-1,4-diols. Synthesis of (.+-.)-5-epi-nardol
  作者：Joannes B. P. A. Wijnberg、Louis H. D. Jenniskens、Gerd A. Brunekreef、Aede De Groot

  DOI：10.1021/jo00290a027

  日期：1990.2
• A selective base-induced rearrangement of perhydronaphthalenes to 1,5-cis-fused 10-methylene perhydroazulenes
  作者：Joannes B.P.A. Wijnberg、Ae. de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96269-5

  日期：——

  The rearrangement of perhydronaphthalenic tosylate 3 to 1,5-cis 10-methylene perhydroazulene 4 was achieved selectively and in high yield via intramolecular assistance of a 4β hydroxylate.

  通过4β羟基化物的分子内辅助，选择性地并且高收率地实现了全氢萘基甲苯磺酸酯3到1，5-顺式10-亚甲基全氢祖烯4的重排。