(4'aS,8'S,8'aR)-4'a,8'-Dimethyl-3',4',4'a,7',8',8'a-hexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-8'-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4'aS,8'S,8'aR)-4'a,8'-Dimethyl-3',4',4'a,7',8',8'a-hexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-8'-ol
• 英文别名: (1'S,4'aS,8'aR)-1',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-5,6,8,8a-tetrahydro-2H-naphthalene]-1'-ol
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: HGUGRYSEHUEAFH-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'aS,8'S,8'aR)-4'a,8'-Dimethyl-3',4',4'a,7',8',8'a-hexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-8'-ol 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 trans-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-3-hydroxy-3,8-dimethyl-5-(1H)-azulenone
  参考文献：
  名称：

  选择性碱诱导的全氢萘重排为1,5-顺式稠合的10-亚甲基过氢azulenes

  摘要：

  通过4β羟基化物的分子内辅助，选择性地并且高收率地实现了全氢萘基甲苯磺酸酯3到1，5-顺式10-亚甲基全氢祖烯4的重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96269-5
• 作为产物：
  描述：

  (4'aα,5'α,8'α,8'aβ)-octahydro-4'a,8'-dimethylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-naphthalene>-5',8'-diol 5'-(4-methylbenzenesulfonate) 在 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以6.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  选择性碱诱导的全氢萘重排为1,5-顺式稠合的10-亚甲基过氢azulenes

  摘要：

  通过4β羟基化物的分子内辅助，选择性地并且高收率地实现了全氢萘基甲苯磺酸酯3到1，5-顺式10-亚甲基全氢祖烯4的重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96269-5

文献信息

• Base-induced and -directed rearrangements of 4-monotosylated perhydronaphthalene-1,4-diols. Synthesis of (.+-.)-5-epi-nardol
  作者：Joannes B. P. A. Wijnberg、Louis H. D. Jenniskens、Gerd A. Brunekreef、Aede De Groot

  DOI：10.1021/jo00290a027

  日期：1990.2