4-(2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)butan-2-one | 1428660-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-(2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-[2-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]butan-2-one
• CAS: 1428660-47-2
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO
• 分子量: 313.827
• InChiKey: VVLRDRRSYVRXHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)butan-2-one 在 aluminum oxide 、 N-methylpicolinohydrazonamide 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 介导的无应变酮的脱氢酰化进行烯烃化

  摘要：

  酮脱氢酰化为烯烃是在温和条件下实现的，它表现出独特的反应途径，包括芳构化驱动的 C-C 裂解以去除酰基部分，然后通过 Cu 介导的氧化消除在 α 和 β 碳之间形成烯烃。新采用的N'-甲基吡啶甲酰肼 (MPHA) 试剂是在室温下有效裂解酮 C-C 键的关键。生成具有广泛官能团耐受性的多种烷基和芳基取代的烯烃、二烯和特殊烯烃。还展示了该方法的战略应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09587
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 丁烯酮 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到4-(2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸助催化剂在迈克尔受体上 α-氨基 C-H 键的光催化自由基加成中

  摘要：

  与可用于与胺相邻的亚甲基的氧化和亲核官能化的各种策略形成鲜明对比的是，已经报道了相对较少的用亲电反应伙伴修饰该位置的方法。在研究光生 α-氨基自由基与亲电子试剂的反应过程中，我们惊人地观察到N-芳基四氢异喹啉自由基光氧化还原官能化的效率在布朗斯台德酸助催化剂的存在下显着提高。优化的条件使用方便的家用光源和市售的 Ru(bpy) 为一系列结构改性的四氢异喹啉和烯酮提供高产率和有效转化为自由基加成产物3 Cl 2作为光催化剂。我们对这种意想不到的加成效应起源的研究表明，碳-碳键形成步骤被 TFA 加速，并且是自由基加成反应中布朗斯台德酸催化的一个罕见例子。此外，这些研究得出的一个重要结论是，产物形成主要受自由基链过程而不是光催化剂周转支配。总之，这些发现对光催化自由基过程的未来设计和机理评估具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/jo400428m

文献信息

• Brønsted Acid Cocatalysts in Photocatalytic Radical Addition of α-Amino C–H Bonds across Michael Acceptors
  作者：Laura Ruiz Espelt、Eric M. Wiensch、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/jo400428m

  日期：2013.4.19

  In marked contrast to the variety of strategies available for oxidation and nucleophilic functionalization of methylene groups adjacent to amines, relatively few approaches for modification of this position with electrophilic reaction partners have been reported. In the course of an investigation of the reactions of photogenerated α-amino radicals with electrophiles, we made the surprising observation

  与可用于与胺相邻的亚甲基的氧化和亲核官能化的各种策略形成鲜明对比的是，已经报道了相对较少的用亲电反应伙伴修饰该位置的方法。在研究光生 α-氨基自由基与亲电子试剂的反应过程中，我们惊人地观察到N-芳基四氢异喹啉自由基光氧化还原官能化的效率在布朗斯台德酸助催化剂的存在下显着提高。优化的条件使用方便的家用光源和市售的 Ru(bpy) 为一系列结构改性的四氢异喹啉和烯酮提供高产率和有效转化为自由基加成产物3 Cl 2作为光催化剂。我们对这种意想不到的加成效应起源的研究表明，碳-碳键形成步骤被 TFA 加速，并且是自由基加成反应中布朗斯台德酸催化的一个罕见例子。此外，这些研究得出的一个重要结论是，产物形成主要受自由基链过程而不是光催化剂周转支配。总之，这些发现对光催化自由基过程的未来设计和机理评估具有重要意义。
• Olefination via Cu-Mediated Dehydroacylation of Unstrained Ketones
  作者：Xukai Zhou、Yan Xu、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.1c09587

  日期：2021.12.8

  unique reaction pathway involving aromatization-driven C–C cleavage to remove the acyl moiety, followed by Cu-mediated oxidative elimination to form an alkene between the α and β carbons. The newly adopted N′-methylpicolinohydrazonamide (MPHA) reagent is key to enable efficient cleavage of ketone C–C bonds at room temperature. Diverse alkyl- and aryl-substituted olefins, dienes, and special alkenes

  酮脱氢酰化为烯烃是在温和条件下实现的，它表现出独特的反应途径，包括芳构化驱动的 C-C 裂解以去除酰基部分，然后通过 Cu 介导的氧化消除在 α 和 β 碳之间形成烯烃。新采用的N'-甲基吡啶甲酰肼 (MPHA) 试剂是在室温下有效裂解酮 C-C 键的关键。生成具有广泛官能团耐受性的多种烷基和芳基取代的烯烃、二烯和特殊烯烃。还展示了该方法的战略应用。