(7aS)-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-one | 126971-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7aS)-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (7aS)-7a-methyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-1-one
• CAS: 126971-19-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: XESVANBZXRHMRY-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7aS)-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-one 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (9S)-9-Methyl-1-phenylbicyclo<4.3.0>nona-1(2),3(4)-diene
  参考文献：
  名称：

  Chiral Cyclopentadienes

  摘要：

  本研究报道了对映体纯度较高的环戊二烯化合物的高效合成，这些化合物与非对称性亲二烯化合物发生了立体选择性和区域选择性高压环加成反应。由于这些化合物具有很高的化学稳定性和热稳定性，因此它们可以作为模板，通过非对映选择性加成转化和随后的逆狄尔斯-阿尔德反应生成纯对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27399
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2,3,7,7A-四氢-7A-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮 在 三氟化硼乙醚 、 氨 、 sodium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 (7aS)-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral Cyclopentadienes

  摘要：

  本研究报道了对映体纯度较高的环戊二烯化合物的高效合成，这些化合物与非对称性亲二烯化合物发生了立体选择性和区域选择性高压环加成反应。由于这些化合物具有很高的化学稳定性和热稳定性，因此它们可以作为模板，通过非对映选择性加成转化和随后的逆狄尔斯-阿尔德反应生成纯对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27399

文献信息

• 2‐Iodoxybenzoic Acid Tosylates: the Alternative to Dess–Martin Periodinane Oxidizing Reagents
  作者：Mekhman S. Yusubov、Pavel S. Postnikov、Roza Ya. Yusubova、Akira Yoshimura、Gerrit Jürjens、Andreas Kirschning、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/adsc.201700776

  日期：2017.9.18

  Two powerful hypervalent iodine(V) oxidants, DMP‐OTs (1‐tosyloxy‐1,1‐diacetoxy‐1H‐1λ5‐benzo[d][1,2]iodoxol‐3‐one) and IBX‐OTs (1‐tosyloxy‐1‐oxo‐1H‐1λ5‐benzo[d][1,2]iodoxol‐3‐one) show high reactivity in the oxidation of structurally complex primary and secondary alcohols, which are highly functionalized polyketide or terpene fragments or steroids. The yields of the corresponding carbonyl compounds

  两个强大的高价碘（V）氧化剂，DMP-OTS（1-甲苯磺酰氧基-1,1-二乙酰氧基-1- ħ -1λ 5 -苯并[ d ] [1,2] iodoxol -3-酮）和IBX-OTS（1 -tosyloxy -1-氧代-1- ħ -1λ 5 -苯并[ d] [1,2] iodoxol-3-one）在结构复杂的伯醇和仲醇的氧化中显示出高反应活性，这些伯醇和仲醇是高度官能化的聚酮化合物或萜烯片段或类固醇。对于使用吡啶作为添加剂的方案，相应的羰基化合物的产率甚至更高。氧化在室温下进行非常迅速，保留了保护基和π系统，并提供了相应的羰基化合物，收率非常好。此外，IBX-OTS是一种有效的试剂，可用于甾族醇氧化脱氢为相应的烯酮。
• Enzymatic Baeyer-Villiger Oxidation of Bicyclic Diketones
  作者：Gianluca Ottolina、Gonzalo de Gonzalo、Giacomo Carrea、Bruno Danieli

  DOI：10.1002/adsc.200505027

  日期：2005.6

  Acinetobacter calcoaceticus was employed for the Baeyer–Villiger oxidation of racemic bicyclic diketones such as the Wieland–Miescher and the Hajos–Parrish diketones and of some of their derivatives. The corresponding lactones were produced in a highly regio- and enantioselective manner. The reactions were carried out using a crude enzyme preparation in aqueous buffer, at room temperature, and the recycling

  来自钙乙酸不动杆菌的环己酮单加氧酶用于外消旋双环二酮（如Wieland-Miescher和Hajos-Parrish二酮）的Baeyer-Villiger氧化及其一些衍生物。相应的内酯以高度区域和对映体选择性的方式产生。在室温下，使用粗酶制剂在水性缓冲液中进行反应，然后使用第二个辅助酶系统进行昂贵的辅酶NADPH的回收。酶促过程简单且易于操作，因此为获得对映纯内酯提供了非常实用的工具。
• 3αβ-Hydroxy-7αβ-methylperhydroinden-4-one Derivatives <i>en route</i> to Analogues of Cardenolides
  作者：M. Frigerio、M. Santagostino、S. Sputore

  DOI：10.1055/s-1997-5766

  日期：1997.7

  3αβ-Hydroxy-7αβ-methylperhydroinden-4-one derivative 2 was efficiently transformed into allylic chloride 11 which served as the electrophilic partner for Pd-catalysed cross-coupling reactions yielding 14β-hydroxy-9,10-secosteroids 1.

  3δ±²-羟基-7δ±²-甲基全氢茚-4-酮衍生物 2 被有效地转化为烯丙基氯 11，后者成为钯催化交叉偶联反应的亲电伙伴，生成 14δ²-羟基-9,10-甾类化合物 1。
• Beckmann, Marion; Meyer, Thorsten; Schulz, Frauke, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 12, p. 2505 - 2510
  作者：Beckmann, Marion、Meyer, Thorsten、Schulz, Frauke、Winterfeldt, Ekkehard

  DOI：——

  日期：——