(+)-(3S,3aS,7S,7aS)-5-acetoxy-7-acetyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-3,3a,7,7a-tetramethylinden-1-one | 79897-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(3S,3aS,7S,7aS)-5-acetoxy-7-acetyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-3,3a,7,7a-tetramethylinden-1-one
• CAS: 79897-30-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: VGHSFEXYMRKCRC-OJRHFQQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2,3,7,7A-四氢-7A-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮 在 copper(l) iodide 、 溴 、 calcium carbonate 作用下， 反应 5.5h， 生成 (+)-(3S,3aS,7S,7aS)-5-acetoxy-7-acetyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-3,3a,7,7a-tetramethylinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  gui烷萜类化合物的合成研究

  摘要：

  描述了由（S）-（+）-2,3,7,7a-四氢-7a-甲基茚满-1,5（6 H）-二酮（4）合成7- Epi- pinguisone（2）。重新研究了由共轭加成的二甲基二甲基碳酸锂加成到αβ-不饱和酮上所产生的碳负离子的酰化作用。说明了缩合的β-呋喃酮的新合成。

  DOI：

  10.1039/p19810001994

文献信息

• C-acylation of enolates from lithium dimethylcuprate addition to α,β-unsaturated ketones
  作者：S. Bernasconi、P. Gariboldi、G. Jommi、M. Sisti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92600-5

  日期：1980.1

  The enolates from 1,4 addition of lithium dimethylcuprate to 2-cyclohexenone, 2-cyclopentenone and methyl vinyl ketone, with acetyl chloride, give only C-acylated products and not O-acylated products as previously reported in literature.

  如先前在文献中报道的那样，由1，4添加二甲基二甲基碳酸锂到2-环己烯酮，2-环戊烯酮和甲基乙烯基酮中的烯醇化物仅得到C-酰化产物，而不是O-酰化产物。
• Synthetic study of pinguisane terpenoids
  作者：Silvana Bernasconi、Marinella Ferrari、Pierluigi Gariboldi、Giancarlo Jommi、Massimo Sisti、Riccardo Destro

  DOI：10.1039/p19810001994

  日期：——

  The synthesis of 7-epi-pinguisone (2) from (S)-(+)-2,3,7,7a-tetrahydro-7a-methylindene-1,5(6H)-dione (4) is described. The acylation of a carbanion derived from the conjugated addition of lithium dimethylcuprate to an αβ-unsaturated ketone is re-investigated. A new synthesis of condensed β-furanones is illustrated.

  描述了由（S）-（+）-2,3,7,7a-四氢-7a-甲基茚满-1,5（6 H）-二酮（4）合成7- Epi- pinguisone（2）。重新研究了由共轭加成的二甲基二甲基碳酸锂加成到αβ-不饱和酮上所产生的碳负离子的酰化作用。说明了缩合的β-呋喃酮的新合成。