2-phenylthio-bicyclo<2.2.1>heptane | 111731-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-phenylthio-bicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: 2-norbornylphenylsulfide；2-phenylsulfanylbicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 111731-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₆S
• 分子量: 204.336
• InChiKey: HUSDIFRIEGAOOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylthio-bicyclo<2.2.1>heptane 在 nitrosonium tetrafluoroborate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-exo-fluoronorbornane
  参考文献：
  名称：

  使用四氟硼酸氮鎓和吡啶鎓聚（氟化氢）进行脱硫氟化

  摘要：

  已经发现四氟硼酸氮鎓与吡啶鎓聚（氟化氢）结合是优良的脱硫氟化试剂。在NO + BF 4 - / PPHF系统，单-fluorides和宝石-difluordes已经以高收率从相应的phenylsulfides和二硫戊环衍生物分别获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00864-5
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(phenylthio)-bicyclo<2.2.1>heptane 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHULTZ-VON, ITTER NICOLA;STECKHAN, EBERHARD, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 11, 2475-2484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of halonorbornane and oxo-substituted derivatives with different anions by the electron transfer mechanism; redox catalysis in stabilized radicals
  作者：Jorge G. Uranga、Ana N. Santiago

  DOI：10.1039/b9nj00503j

  日期：——

  3-chloronorbornan-2-one and 3-bromocamphor with Me3Sn−, Ph2P− or PhS− ions were studied by an SRN1 mechanism in liquid ammonia or DMSO. The results show that substrates having a carbonyl group facilitate electron transfer reactions, which are impeded in the absence of such a group. However, when the free radical formed is stabilized by conjugation, the coupling reaction decreases, causing a concomitant increase

  的反应 2溴-， 2-氯降冰片烷， 3-氯降冰片-2-一 和 3-溴樟脑 和 我3锡−，PH 2 P-或PHS -由S进行了研究离子RN在液体1机构氨 或者 二甲基亚砜。结果表明，具有羰基的底物促进电子转移反应，这在不存在这种基团的情况下受到阻碍。然而，当通过结合使形成的自由基稳定时，偶联反应降低，导致还原产物随之增加。理论研究基于涉及还原裂解的机制解释了所观察到的反应性，该还原裂解是π-σ相互作用的函数。
• Bellesia, Franco; Ghelfi, Franco; Pagnoni, Ugo Maria, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 5, p. 289 - 291
  作者：Bellesia, Franco、Ghelfi, Franco、Pagnoni, Ugo Maria、Pinetti, Adriano

  DOI：——

  日期：——
• SCHULTZ-VON, ITTER NICOLA;STECKHAN, EBERHARD, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 11, 2475-2484
  作者：SCHULTZ-VON, ITTER NICOLA、STECKHAN, EBERHARD

  DOI：——

  日期：——
• Desulfurative fluorination using nitrosonium tetrafluoroborate and pyridinium poly(hydrogen fluoride)
  作者：Chentao York、G.K. Surya Prakash、George A. Olah

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00864-5

  日期：1996.1

  Nitrosonium tetrafluoroborate in conjunction with pyridinium poly(hydrogen fluoride) has been found to be excellent desulfurative fluorination reagent. In NO+BF4−/PPHF system, mono-fluorides and gem-difluordes have been obtained in high yields from the corresponding phenylsulfides and dithiolane derivatives, respectively.

  已经发现四氟硼酸氮鎓与吡啶鎓聚（氟化氢）结合是优良的脱硫氟化试剂。在NO + BF 4 - / PPHF系统，单-fluorides和宝石-difluordes已经以高收率从相应的phenylsulfides和二硫戊环衍生物分别获得。