2-chlorobenzo[h]quinoline-3-carbaldehyde | 883258-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chlorobenzo[h]quinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Chlorobenzo[g]quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 883258-02-4
• 化学式: C₁₄H₈ClNO
• 分子量: 241.677
• InChiKey: PQPSRAFGAWMXDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorobenzo[h]quinoline-3-carbaldehyde 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 4-(1H-benzo[g]pyrazolo[3,4-b]quinoline-3-ylazo)-2-(3,4-dichlorophenyl)-5-methyl-2,4-dihydropyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于苯并喹啉的杂环单偶氮染料在聚酯纤维上的量子化学研究和染色性能

  摘要：

  通过将1H-苯并[g]吡唑并[3,4-b]喹啉-3-基胺与各种苯基吡唑啉酮作为偶合组分进行重氮化，已经得到了一些新颖的基于苯并喹啉的杂环单偶氮染料。所有杂环单偶氮染料均已通过元素分析和各种光谱数据（FT-IR，UV-Vis，1 H NMR和13 C NMR）进行了表征，并通过B3LYP / 6-31G（d，p ） 方法。聚酯纤维的染色性能可以推断，所有染料在纤维上均具有中等至极好的坚牢度。另外，还讨论了合成染料的比色研究。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.03.014
• 作为产物：
  描述：

  N-乙醯萘胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以72%的产率得到2-chlorobenzo[h]quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型基于苯并喹啉的杂环单偶氮染料在聚酯纤维上的量子化学研究和染色性能

  摘要：

  通过将1H-苯并[g]吡唑并[3,4-b]喹啉-3-基胺与各种苯基吡唑啉酮作为偶合组分进行重氮化，已经得到了一些新颖的基于苯并喹啉的杂环单偶氮染料。所有杂环单偶氮染料均已通过元素分析和各种光谱数据（FT-IR，UV-Vis，1 H NMR和13 C NMR）进行了表征，并通过B3LYP / 6-31G（d，p ） 方法。聚酯纤维的染色性能可以推断，所有染料在纤维上均具有中等至极好的坚牢度。另外，还讨论了合成染料的比色研究。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.03.014

文献信息

• Enantioselective synthesis of functionalized 1,4-dihydropyrazolo-[4′,3′:5,6]pyrano[2,3-<i>b</i>]quinolines through ferrocenyl-phosphine-catalyzed annulation of modified MBH carbonates and pyrazolones
  作者：Xiao Xiao、Bingxuan Shao、Jingyi Li、Zehui Yang、Yin-Jie Lu、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1039/d1cc00989c

  日期：——

  An enantioselective synthesis of highly functionalized 1,4-dihydropyrazolo[4′,3′:5,6]pyrano[2,3-b]quinolines from modified MBH carbonates and pyrazolones via a chiral phosphine-mediated alkylation/annulation sequence has been realized. The chiral dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles bearing bio-active condensed heterocycles were facilely formed in good chemical yields and with high to excellent enantioselectivity

  通过手性膦介导的烷基化/环化反应，由改性的碳酸氢甲酯和吡唑酮类化合物实现了高官能化的1,4-二氢吡唑并[4'，3'：5,6]吡喃并[2,3- b ]喹啉的对映选择性合成。。带有生物活性的稠合杂环的手性二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑通过使用少量催化剂而容易地以良好的化学收率和高至优异的对映选择性形成。
• Synthesis of heterocyclic monoazo dyes derived from 1H-benzo[g]pyrazolo[3,4-b]quinoline-3-ylamine: their antimicrobial activity and their dyeing performance on various fibers
  作者：Nikhil M. Parekh、Kalpana C. Maheria

  DOI：10.1007/s11164-011-0426-4

  日期：2012.3

  Heterocyclic monoazobenzoquinoline-based azo dyes have been derived by diazotization of 1H-benzo[g]pyrazolo[3,4-b]quinoline-3-ylamine with a variety of phenylpyrazolone-based coupling compounds. The synthesized dyes were characterized by determination of their percentage yield, by elemental analysis, and by UV–visible, IR, and 1H NMR spectroscopy. Dyeing performance on silk, wool, nylon, and polyester fibers was assessed. The fastness properties of the dyes on each fiber were moderate to excellent. The antimicrobial activity of the dyes at different concentrations were also examined, by use of the Kirby–Bauer disk diffusion method.

  通过将 1H-苯并[g]吡唑并[3,4-b]喹啉-3-胺与多种苯基吡唑酮基偶联化合物重氮化，得到了基于单氮杂苯并喹啉的杂环偶氮染料。合成的染料通过测定其产率百分比、元素分析以及紫外-可见光谱、红外光谱和 1H NMR 光谱进行表征。对丝绸、羊毛、尼龙和涤纶纤维的染色性能进行了评估。染料在每种纤维上的牢度均为中等至优良。此外，还采用柯比鲍尔盘扩散法检测了不同浓度染料的抗菌活性。
• Zn/Mo nanocomposite: An efficient and reusable catalyst for the synthesis of 4-H Pyran derivatives
  作者：Hemal Parmar、Parth Unjiya、Umang Patel、Mayur Vala、Bharat Kataria、Manish Shah

  DOI：10.1016/j.jics.2024.101130

  日期：2024.4

  A efficient, novel, inexpensive Zn/Mo nanocomposite were prepared by Sol-Gel synthesis. These nanomaterials were characterized by Powder XRD, FT-IR, FE-SEM, EDS. Under mild circumstances, the resulting nanomaterial functioned as a heterogeneous catalyst in the quick and easy production of derivatives of tetrahydrobenzo[b]pyran. The ideal circumstances for synthesising tetrahydrobenzo[b]pyrans have

  通过溶胶-凝胶合成制备了一种高效、新颖、廉价的 Zn/Mo 纳米复合材料。这些纳米材料通过粉末 XRD、FT-IR、FE-SEM、EDS 进行了表征。在温和的条件下，所得纳米材料可作为多相催化剂，快速、轻松地生产四氢苯并[b]吡喃衍生物。已经评估了合成四氢苯并[b]吡喃的理想环境。在存在 0.03 g Zn/Mo NC 的情况下，在 80 °C 下以乙醇为溶剂 7 分钟后，获得最高产率 (92%)。发现复合氧化物催化剂对于反应非常有效。由于纳米催化剂可以回收和再循环四次而不会显着损失催化活性，因此它已被证明是可回收的。获得了每种合成衍生物的示例性产率。独特的可回收纳米催化剂、高产率和安全的反应条件是该方案的显着特点。