1-(3,4-Dimethylphenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3,4-Dimethylphenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: OHWFGVWEZAIEBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-Dimethylphenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 菲啶 、 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 (R)-3,3'-bis[3,5-difluorophenyl]-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2'-diylphosphoric acid 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-(3,4-dimethylphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  一锅级联仿生还原法对四氢喹啉的对映选择性合成†

  摘要：

  通过一锅级联仿生还原反应，开发了一种新颖，高效的合成手性四氢喹啉衍生物的方法，该方法具有优异的对映选择性和高收率。详细的反应途径包括芳族喹啉中间体的酸催化和钌催化形成以及仿生不对称还原。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000409
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 3,4-二甲基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-(3,4-Dimethylphenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-催化和碱促进的 [5 + 2 + 1] 2-硝基查尔酮与脂肪族伯胺的级联环化为 5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚骨架

  摘要：

  已经公开了一种前所未有的 [5 + 2 + 1] 级联环化制备 5 H-嘧啶并[5,4- b ]吲哚衍生物。2-硝基查尔酮的新方案与由 CuI 催化并由 Cs 2 CO 3促进的脂肪族伯胺反应，其经历了关键的中间体 2,3-二取代吲哚，提供了结构多样的 5 H-嘧啶并[5,4 - b ]吲哚产率普遍较高（77-90%）和底物范围广泛（34 个例子）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01289

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines <i>via</i> <scp>One‐Pot</scp> Cascade Biomimetic Reduction ^†
  作者：Zi‐Biao Zhao、Xiang Li、Mu‐Wang Chen、Bo Wu、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202000409

  日期：2020.12

  synthesis of chiral tetrahydroquinoline derivatives with excellent enantioselectivities and high yields has been developed through one‐pot cascade biomimetic reduction. The detailed reaction pathway includes the acid‐catalyzed and ruthenium‐catalyzed formation of aromatic quinoline intermediates and biomimetic asymmetric reduction.

  通过一锅级联仿生还原反应，开发了一种新颖，高效的合成手性四氢喹啉衍生物的方法，该方法具有优异的对映选择性和高收率。详细的反应途径包括芳族喹啉中间体的酸催化和钌催化形成以及仿生不对称还原。
• Cu(I)-Catalyzed and Base-Promoted [5 + 2 + 1] Cascade Cyclization of 2-Nitrochalcones with Aliphatic Primary Amines to 5<i>H</i>-Pyrimido[5,4-<i>b</i>]indole Frameworks
  作者：Qin Wu、Genrui Xu、Weiqiang Li、Juan Wan、Teng Liu、Chao Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01289

  日期：2022.6.10

  An unprecedented [5 + 2 + 1] cascade cyclization to the preparation of 5H-pyrimido[5,4-b]indole derivatives has been disclosed. The novel protocol of 2-nitrochalcones reacted with aliphatic primary amines catalyzed by CuI and promoted by Cs2CO3, which underwent a critical intermediate 2,3-disubstituted indole, providing structurally diverse 5H-pyrimido[5,4-b]indoles in generally high yields (77–90%)

  已经公开了一种前所未有的 [5 + 2 + 1] 级联环化制备 5 H-嘧啶并[5,4- b ]吲哚衍生物。2-硝基查尔酮的新方案与由 CuI 催化并由 Cs 2 CO 3促进的脂肪族伯胺反应，其经历了关键的中间体 2,3-二取代吲哚，提供了结构多样的 5 H-嘧啶并[5,4 - b ]吲哚产率普遍较高（77-90%）和底物范围广泛（34 个例子）。