N²-isobutyryl-3'-deoxyriboguanosine | 157025-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-isobutyryl-3'-deoxyriboguanosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,5S)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide；3'-Deoxy-N-(2-methylpropanoyl)guanosine；N-[9-[(2R,3R,5S)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 157025-66-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₅
• 分子量: 337.335
• InChiKey: QSXPVQGZAJGZPJ-HHURGBBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-isobutyryl-3'-deoxyriboguanosine 在 咪唑 、 sodium azide 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[9-[(2R,3R,5S)-5-(azidomethyl)-3-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS
  [FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING

  摘要：

  揭示了一种通过调节STING来治疗受影响的疾病、综合征或紊乱的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中B2、X2、R2a、R2b、R2c、Z-M-Y、Y1-M1Z1、B1、X1、R1a、R1b、R1c如本文所定义。

  公开号：

  WO2019118839A1
• 作为产物：
  描述：

  3-脱氧鸟苷 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 2.17h， 生成 N²-isobutyryl-3'-deoxyriboguanosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS
  [FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING

  摘要：

  揭示了一种通过调节STING来治疗受影响的疾病、综合征或紊乱的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中B2、X2、R2a、R2b、R2c、Z-M-Y、Y1-M1Z1、B1、X1、R1a、R1b、R1c如本文所定义。

  公开号：

  WO2019118839A1

文献信息

• CONFORMATIONAL RIGIDITY INTRODUCED BY 2′,5′-PHOSPHODIESTER LINKS IN DNA
  作者：Anil Kumar、Debasis Dass、M. Atreyi、M. V.R. Rao、S. B. Katti

  DOI：10.1081/ncn-100107190

  日期：2001.12.31

  Conformational properties of 2′,5′-linked 3′-deoxyribonucleotides have been compared with their natural isomer using CD spectroscopy. It is inferred from the salt induced titration curves that the 2′,5′-linked-3′deoxyribonucleotides have rigid phosphodiester backbone.

  已经使用CD光谱法将2'，5'-连接的3'-脱氧核糖核苷酸的构象性质与其天然异构体进行了比较。从盐诱导的滴定曲线可以推断，2'，5'-连接的-3'脱氧核糖核苷酸具有刚性的磷酸二酯主链。
• Cyclic dinucleotides for treating conditions associated with sting activity such as cancer
  申请人：Innate Tumor Immunity, Inc.

  公开号：US10604542B2

  公开（公告）日：2020-03-31

  This disclosure features dinucleotide compounds that modulate Stimulator of Interferon Genes (STING) activity, for use for example in the treatment of cancer. This disclosure also features compositions as well as other methods of using and making the same (Formula (A)). A and B are each independently selected from the group consisting of Formulae (i), (ii), (iii), and (iv).

  本公开具有调节干扰素基因刺激器（STING）活性的二核苷酸化合物，可用于治疗癌症等。本公开内容还包括组合物以及使用和制造组合物的其他方法（式（A））。A和B各自独立地选自式(i)、(ii)、(iii)和(iv)组成的组。
• WO2019180683A5
  申请人：——

  公开号：WO2019180683A5

  公开（公告）日：2022-03-29
• STING MODULATOR COMPOUNDS WITH SULFAMATE LINKAGES, AND METHODS OF MAKING AND USING
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP3768685A1

  公开（公告）日：2021-01-27
• CYCLIC DINUCLEOTIDES FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH STING ACTIVITY SUCH AS CANCER
  申请人：Glick Gary

  公开号：US20190016750A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  This disclosure features dinucleotide compounds that modulate Stimulator of Interferon Genes (STING) activity, for use for example in the treatment of cancer. This disclosure also features compositions as well as other methods of using and making the same (Formula (A)). A and B are each independently selected from the group consisting of Formulae (i), (ii), (iii), and (iv).