cis-3,cis-6-nonadienol | 17587-33-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醛（含缩醛，半缩醛）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-3,cis-6-nonadienol
• 英文别名: (E2,Z6)-2,6-nonadienal；2,6-nonadienal,(E,Z)-；(E,Z)-2.6-nonadienal；(2Z,6Z)-Nona-2,6-dienal；(2Z,6Z)-nona-2,6-dienal
• CAS: 17587-33-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: HZYHMHHBBBSGHB-KPDBFRNYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57 °C0.6 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.875 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  189 °F
• 溶解度：
  Practically insoluble in water, soluble in alcohol, Propylene glycol and oils.
• LogP：
  2.60
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P501,P210,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P403+P235
• 危险性描述：
  H315,H319,H227

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,cis-6-nonadienol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以82.6%的产率得到(E)-(6S,7R)-6,7-epoxy-2-nonenal
  参考文献：
  名称：

  （Ｅ２）−ｃｉｓ−６，７−エポキシ−２−ノネナールの製造方法

  摘要：

  题目：提供一种工业和经济的制造方法来制造（E2）-顺式-6,7-环氧-2-辛烯醛。 解决方案：包括至少以下步骤：将（Z3，Z6）-3,6-非二烯-1-醇进行氧化反应，以得到（E2，Z6）-2,6-非二烯醛，然后将得到的（E2，Z6）-2,6-非二烯醛进行环氧化反应，以得到（E2）-顺式-6,7-环氧-2-辛烯醛。这是制造（E2）-顺式-6,7-环氧-2-辛烯醛的方法。 选择图：无。

  公开号：

  JP2020029415A
• 作为产物：
  描述：

  (Z,z)-3,6-壬二烯-1-醇 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以68.3%的产率得到cis-3,cis-6-nonadienol
  参考文献：
  名称：

  （Ｅ２）−ｃｉｓ−６，７−エポキシ−２−ノネナールの製造方法

  摘要：

  题目：提供一种工业和经济的制造方法来制造（E2）-顺式-6,7-环氧-2-辛烯醛。 解决方案：包括至少以下步骤：将（Z3，Z6）-3,6-非二烯-1-醇进行氧化反应，以得到（E2，Z6）-2,6-非二烯醛，然后将得到的（E2，Z6）-2,6-非二烯醛进行环氧化反应，以得到（E2）-顺式-6,7-环氧-2-辛烯醛。这是制造（E2）-顺式-6,7-环氧-2-辛烯醛的方法。 选择图：无。

  公开号：

  JP2020029415A

文献信息

• A Cooperative Strategy for the Highly Selective Intermolecular Oxycarbonylation Reaction of Alkenes using a Palladium Catalyst
  作者：Ming Li、Feng Yu、Xiaoxu Qi、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201607248

  日期：2016.10.24

  terminal and internal alkenes has been designed. The electrophilic reagent, hypervalent iodine, plays a key role in this process by activating the alkene C=C bond for nucleophilic addition of the palladium catalyst. This process generates an iodonium‐containing palladium species which undergoes CO insertion. The new approach, intermolecular oxycarbonylaton reactions of alkenes, has been achieved and

  设计了一种新型的末端和内部烯烃分子间官能化方法。亲电子试剂，高价碘，在此过程中起关键作用，它通过激活烯的C = C键来亲核加成钯催化剂。这个过程产生了含碘的钯物质，该钯物质经历了CO的插入。已经实现并在温和的反应条件下进行了烯烃的分子间氧羰基质子反应这一新方法，以产生具有优异效率和区域和非对映选择性的相应β-氧羰基酸。
• PROCESS FOR PREPARING (E2)-CIS-6,7-EPOXY-2-NONENAL
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20200062725A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The object of the present invention is to provide an industrial and economical process for preparing (E2)-cis-6,7-epoxy-2-nonenal of the following formula (3): The present invention provides a process for preparing (E2)-cis-6,7-epoxy-2-nonenal (3), comprising at least steps of: subjecting (Z3,Z6)-3,6-nonadien-1-ol of the following formula (1) to oxidation: to form (E2,Z6)-2,6-nonadienal of the following formula (2); and epoxidizing the resulting (E2,Z6)-2,6-nonadienal to form the aforesaid (E2)-cis-6,7-epoxy-2-nonenal (3).

  本发明的目的是提供一种工业和经济的方法，用于制备以下式（3）的（E2）-顺式-6,7-环氧-2-壬烯醛：本发明提供了一种制备（E2）-顺式-6,7-环氧-2-壬烯醛（3）的方法，包括至少以下步骤：将以下式（1）的（Z3,Z6）-3,6-壬二烯-1-醇氧化以形成以下式（2）的（E2,Z6）-2,6-壬二烯醛；并将所得的（E2,Z6）-2,6-壬二烯醛环氧化以形成上述的（E2）-顺式-6,7-环氧-2-壬烯醛（3）。
• PROCESS FOR PREPARING (E2,Z6)-2,6-NONADIENAL
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20200062682A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The object of the present invention is to provide an industrial and economical process for preparing (E2,Z6)-2,6-nonadienal of the following formula (4): The present invention provides a process for preparing (E2,Z6)-2,6-nonadienal (4), comprising at least steps of: subjecting (Z3,Z6)-3,6-nonadien-1-ol of the following formula (1): to oxidation with a sulfoxide compound of the following formula (2): CH 3 (R′)S═O  ( 2 ) in which R 1 represents a monovalent hydrocarbon group having from 1 to 12 carbon atoms, in the presence of a sulfur trioxide complex and an amine compound of the following formula (3): N(R 2 )(R 3 )(R 4 )  ( 3 ) in which R 2 , R 3 , and R 4 each independently represent a monovalent hydrocarbon group having from 1 to 12 carbon atoms, or R 3 and R 4 may be bonded to each other to form a divalent hydrocarbon group having from 3 to 12 carbon atoms, R 3 -R 4 , to form the aforesaid (E2,Z6)-2,6-nonadienal (4).

  本发明的目的是提供一种工业和经济的过程，用于制备以下式（4）中的（E2,Z6）-2,6-壬二醛： 本发明提供了一种制备（E2,Z6）-2,6-壬二醛（4）的过程，包括至少以下步骤：将以下式（1）的（Z3,Z6）-3,6-壬二烯-1-醇： 进行氧化，与以下式（2）的亚砜化合物一起： CH3(R′)S═O  （2） 其中R1代表具有1到12个碳原子的一价碳氢基团，在硫三氧化物复合物和以下式（3）的胺化合物的存在下进行： N(R2)(R3)(R4)  （3） 其中R2、R3和R4各自独立地代表具有1到12个碳原子的一价碳氢基团，或R3和R4可以相互连接形成具有3到12个碳原子的二价碳氢基团，R3-R4，形成上述的（E2,Z6）-2,6-壬二醛（4）。
• VERFAHREN ZUR BIOKATALYTISCHEN CYCLISIERUNG VON TERPENEN UND DARIN EINSETZBARE CYCLASE-MUTANTEN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3470515A2

  公开（公告）日：2019-04-17

  Die vorliegende Erfindung betrifft neuartige Mutanten mit Cyclase-Aktivität und deren Anwendung in einem Verfahren zur biokatalytischen Cyclisierung von Terpenen, wie insbesondere zur Herstellung von Isopulegol durch Cyclisierung von Citronellal; ein Verfahren zur Herstellung von Menthol sowie Verfahren zur biokatalytischen Umsetzung weiterer Verbindungen mit Terpenähnlichen Strukturmotiven.

  本发明涉及具有环化酶活性的新型突变体及其在萜烯类化合物生物催化环化工艺中的用途，例如特别是通过环化香茅醛生产异普来醇；生产薄荷醇的工艺以及生物催化转化具有萜烯类结构基团的其他化合物的工艺。
• Method for the biocatalytic cyclization of terpenes and cyclase mutants employable therein
  申请人：BASF SE

  公开号：US10717973B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  The present invention relates to novel mutants with cyclase activity and use thereof in a method for biocatalytic cyclization of terpenes, such as in particular for the production of isopulegol by cyclization of citronellal; a method for the preparation of menthol and methods for the biocatalytic conversion of further compounds with structural motifs similar to terpene.

  本发明涉及具有环化酶活性的新型突变体及其在萜烯的生物催化环化方法中的应用，如特别是通过香茅醛的环化生产异普来醇的方法；薄荷醇的制备方法以及具有与萜烯相似结构基团的其他化合物的生物催化转化方法。