(Z)-7-((2S,3S)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-hept-5-enoic acid | 148218-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-7-((2S,3S)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-hept-5-enoic acid
• 英文别名: rel-(5Z)-7-[(2R,3R)-3-(Hydroxymethyl)-2-oxiranyl]-5-heptenoic acid；(Z)-7-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]hept-5-enoic acid
• CAS: 148218-37-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: CLONDUXAKHZBRU-FSQLHZRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-((2S,3S)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-hept-5-enoic acid 在 四氯化锡 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-6-[(1S,2S)-2-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-cyclopropyl]-tetrahydro-pyran-2-one 、 (R)-6-[(1S,2S)-2-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-cyclopropyl]-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of a cyclopropane containing eicosanoid from the coral Plexaura homomalla. Assignment of relative configuration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00060a053
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-7-((2S,3S)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of a cyclopropane containing eicosanoid from the coral Plexaura homomalla. Assignment of relative configuration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00060a053