马来乳胶 | 9000-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 马来乳胶
• 中文别名: 胶木胶
• 英文名称: (2E,6E,10E)-2,6,10,14-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraene
• 英文别名: Digeranyl；all-trans-3.7.11.15-Tetramethyl-hexadecatetraen-(2.6.10.14)；(6E,10E)-2,6,10,14-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraene；(6E,10E,14E)-2,6,10,14-tetramethyl-hexadeca-2,6,10,14-tetraene；Geran-8-YL geran；(6E,10E,14E)-2,6,10,14-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraene
• CAS: 9000-32-2
• 化学式: C₂₀H₃₄
• 分子量: 274.49
• InChiKey: HSOYJGBJQAKCNA-CAIKYXSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  100° (partial dec)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

哮喘 - 由吸入刺激性或过敏原物质引发的 可逆性支气管收缩（细支气管狭窄）。

Asthma - Reversible bronchoconstriction (narrowing of bronchioles) initiated by the inhalation of irritating or allergenic agents.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

制备方法与用途

化学性质
一种橡胶的反式异构体，主要成分为异戊烯的反式聚合体[C_5H_8]。它呈现为褐色或近于红色、带有大理石纹理的块状物。在25～30℃时保持稳定，在60℃时具有可塑性；至100℃时开始部分分解并熔融。在空气中受到太阳光照射时，会吸收氧气变得较脆。其相对密度为0.92。该物质不溶于水，微溶于热的乙醇，而能溶于氯仿和石油醚。

用途
主要用于胶姆糖胶基。

生产方法
通过切伤树干使其乳液流出，凝固后呈海绵状结构。再用温水清洗去除杂质，使质地变得致密后进行干燥处理即可获得成品。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-8-bromo-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl acetate 在 正丁基锂 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 马来乳胶
  参考文献：
  名称：

  茄尼醇和全反式癸酸酚的立体选择性合成

  摘要：

  烯丙基对甲苯基砜（5），（14）和（16）与烯丙基溴（7）和香叶基溴结合，生成区域和立体化学纯的1，5-二烯体系。全反式-ω-溴香叶基乙酸酯（7）与香叶基对甲苯基砜（5）和高级异戊二烯（21），（24）和（27）偶联，然后还原性消除对甲苯磺酰基，得到全反式聚戊烯醇（3），（23），（26）和癸癸酚（1b）的立体选择性合成。用反式-4-氯异戊烯基乙酸酯（29）代替（7）合成了茄尼醇（1a ）。

  DOI：

  10.1039/p19810000761

文献信息

• Selective Deoxygenation of Allylic Alcohol: Stereocontrolled Synthesis of Lavandulol
  作者：Hee Jin Kim、Liang Su、Heejung Jung、Sangho Koo

  DOI：10.1021/ol200779y

  日期：2011.5.20

  Selective deoxygenation of allylic alcohol can be successfully carried out by the formation of alkoxyalkyl ether (EE or MOM), followed by Pd(dppe)Cl2-catalyzed reduction with LiBHEt3. (+)-S-Lavandulol has been efficiently synthesized by the application of this protocol to the diol derived from the Pb(OAc)4-promoted oxidative ring-opening of (−)-R-carvone. This deoxygenation method is general and selective

  通过形成烷氧基烷基醚（EE或MOM），然后用LiBHEt 3催化Pd（dppe）Cl 2催化还原，可以成功地进行烯丙醇的选择性脱氧。通过将该方案应用于衍生自Pb（OAc）4促进的（-）- R-香芹酮的氧化开环的二醇，已有效地合成了（+）- S - Lavandulol。该脱氧方法对烯丙基醇是通用的和选择性的。
• Constituents of cigarette smoke. Part X. Evidence for 1,5-hydrogen transfer in the formation of non-conjugated isoprenoid polyolefins during pyrolysis
  作者：D. L. Dare、I. D. Entwistle、R. A. W. Johnstone

  DOI：10.1039/j39680000977

  日期：——

  major group of compounds present in cigarette smoke condensate are the polyolefins (I) which are not present in fresh or cured tobacco leaf. Studies on deuterium-labelled model olefins have provided evidence for specific 1,2- and 1,5-migrations of hydrogen at temperatures in the range 300–400° and suggest the role of a similar mechanism in the formation of the polyolefins (I).

  香烟烟雾冷凝物中存在的主要化合物是在新鲜或固化的烟叶中不存在的聚烯烃（I）。氘标记的模型烯烃的研究为在300-400°C的温度下氢的特定1,2-和1,5-迁移提供了证据，并暗示了类似机理在聚烯烃形成中的作用（I） 。