1,6,8-tris(4-fluorophenyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline | 1417366-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,6,8-tris(4-fluorophenyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline
• 英文别名: 1,6,8-Tris(4-fluorophenyl)pyrazolo[4,3-c]quinoline；1,6,8-tris(4-fluorophenyl)pyrazolo[4,3-c]quinoline
• CAS: 1417366-56-3
• 化学式: C₂₈H₁₆F₃N₃
• 分子量: 451.45
• InChiKey: PSKZUQJIUQXHJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,8-dibromo-4-chloroquinoline-3-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,6,8-tris(4-fluorophenyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  6,8-二溴-4-氯喹啉-3-甲醛在合成新型1,6,8-三芳基-1 H-吡唑并[4,3- c ]喹啉中的合成子

  摘要：

  2-氨基-3,5-二溴苯乙酮与磷酰氯-二甲基甲酰胺混合物进行Vilsmeier反应，得​​到6,8-二溴-4-氯喹啉-3-甲醛。在三乙胺存在下，使后者与芳基肼盐酸盐在乙醇中反应，得到相应的芳基a衍生物。接着，将这些ethanol与乙醇KOH（在乙醇中为5％）环合，得到相应的1-芳基-6,8-二溴-1H-吡唑并[4,3- c ]喹啉。这些1-芳基-6,8-二溴-1- Suzuki-Miyaura交叉耦合ħ -吡唑并[4,3- c ^〕喹啉与得到新颖-1,6,8-三芳基-1-芳基硼酸ħ -pyrolo [4， 3- c ]喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.103

文献信息

• 6,8-Dibromo-4-chloroquinoline-3-carbaldehyde as a synthon in the development of novel 1,6,8-triaryl-1H-pyrazolo[4,3-c]quinolines
  作者：Marole M. Maluleka、Malose J. Mphahlele

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.103

  日期：2013.1

  2-Amino-3,5-dibromoacetophenone undergoes Vilsmeier reaction with a phosphoryl chloride–dimethylformamide mixture to afford 6,8-dibromo-4-chloroquinoline-3-carbaldehyde. The latter was reacted with arylhydrazine hydrochlorides in ethanol in the presence of triethylamine to afford the corresponding arylhydrazone derivatives. These hydrazones were, in turn, cyclized with ethanolic KOH (5% in ethanol)

  2-氨基-3,5-二溴苯乙酮与磷酰氯-二甲基甲酰胺混合物进行Vilsmeier反应，得​​到6,8-二溴-4-氯喹啉-3-甲醛。在三乙胺存在下，使后者与芳基肼盐酸盐在乙醇中反应，得到相应的芳基a衍生物。接着，将这些ethanol与乙醇KOH（在乙醇中为5％）环合，得到相应的1-芳基-6,8-二溴-1H-吡唑并[4,3- c ]喹啉。这些1-芳基-6,8-二溴-1- Suzuki-Miyaura交叉耦合ħ -吡唑并[4,3- c ^〕喹啉与得到新颖-1,6,8-三芳基-1-芳基硼酸ħ -pyrolo [4， 3- c ]喹啉。