6,8-dibromo-4-chloroquinoline-3-carbaldehyde | 1417366-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dibromo-4-chloroquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6,8-Dibromo-4-chloroquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1417366-35-8
• 化学式: C₁₀H₄Br₂ClNO
• 分子量: 349.409
• InChiKey: LIPZPMRQWUOHJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dibromo-4-chloroquinoline-3-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-1-[4,6,8-tris(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  4,6,8-Triarylquinoline-3-carbaldehyde Derivatives: Synthesis and Photophysical Properties

  摘要：

  钯催化的铃木-宫浦交叉偶联反应中，6,8-二溴-4-氯喹啉-3-甲醛与芳基硼酸和芳基乙烯基硼酸衍生物在碳酸钾存在下于水相二恶烷中进行了反应，专门得到相应的4,6,8-三芳基喹啉-3-甲醛。这些产物进一步转化为4,6,8-三芳基-3-(4-氟苯基)氨基-N-(喹啉-3-基)亚甲基及其4,6,8-三芳基-喹啉-3-甲醇衍生物。在不同极性的选定溶剂中测量了4,6,8-三芳基喹啉-3-甲醛及其衍生物的吸收和发射光谱。

  DOI：

  10.3390/molecules181215769
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以73%的产率得到6,8-dibromo-4-chloroquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  6,8-二溴-4-氯喹啉-3-甲醛在合成新型1,6,8-三芳基-1 H-吡唑并[4,3- c ]喹啉中的合成子

  摘要：

  2-氨基-3,5-二溴苯乙酮与磷酰氯-二甲基甲酰胺混合物进行Vilsmeier反应，得​​到6,8-二溴-4-氯喹啉-3-甲醛。在三乙胺存在下，使后者与芳基肼盐酸盐在乙醇中反应，得到相应的芳基a衍生物。接着，将这些ethanol与乙醇KOH（在乙醇中为5％）环合，得到相应的1-芳基-6,8-二溴-1H-吡唑并[4,3- c ]喹啉。这些1-芳基-6,8-二溴-1- Suzuki-Miyaura交叉耦合ħ -吡唑并[4,3- c ^〕喹啉与得到新颖-1,6,8-三芳基-1-芳基硼酸ħ -pyrolo [4， 3- c ]喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.103

文献信息

• Novel Polycarbo-Substituted Alkyl (Thieno[3,2-c]quinoline)-2-Carboxylates: Synthesis and Cytotoxicity Studies
  作者：Malose Mphahlele、Marole Maluleka、Tshepiso Makhafola、Peace Mabeta

  DOI：10.3390/molecules191118527

  日期：——

  Direct one-pot base-promoted conjugate addition–elimination of 6,8-dibromo-4-chloroquinoline-3-carbaldehyde with methyl mercaptoacetate and subsequent cyclization afforded methyl [(6,8-dibromothieno[3,2-c]quinoline)]-2-carboxylate. The latter undergoes Suzuki-Miyaura cross-coupling with arylboronic acids to yield exclusively the corresponding alkyl [(6,8-diarylthieno[3,2-c]quinoline)]-2-carboxylates,. The cytotoxicity of the prepared compounds was evaluated against the human breast cancer cell line MCF-7 using the MTT assay. The effects of compounds 2, 3c and 4d on cell kinetics were further determined using the xCELLigence Real Time Cell Analysis (RTCA) system. In both the MTT assay and Real Time Cell Analysis, the compounds inhibited cancer cell growth in a dose- and time-dependent manner. Furthermore, on the basis of the calculated LC50 values, the compounds compared favourably with nocodazole, a well-established anticancer drug.

  用巯基乙酸甲酯对 6,8-二溴-4-氯喹啉-3-甲醛进行直接的单锅碱促进共轭加成-消除反应，随后环化得到[(6,8-二溴噻吩并[3,2-c]喹啉)]-2-羧酸甲酯。后者与芳基硼酸发生 Suzuki-Miyaura 交联反应，完全生成相应的[(6,8-二溴噻吩并[3,2-c]喹啉)]-2-羧酸烷基酯。利用 MTT 试验评估了所制备化合物对人类乳腺癌细胞株 MCF-7 的细胞毒性。使用 xCELLigence 实时细胞分析（RTCA）系统进一步测定了化合物 2、3c 和 4d 对细胞动力学的影响。在 MTT 试验和实时细胞分析中，化合物都以剂量和时间依赖性的方式抑制了癌细胞的生长。此外，根据计算得出的半数致死浓度值，这些化合物的效果优于诺柯达唑（一种成熟的抗癌药物）。
• Microwave-assisted catalyst-free multicomponent one-pot green synthesis of highly functionalized aminocyanopyridines and (4-hydroxy)quinolines in aqueous medium and its <i>in silico</i> studies
  作者：Loveneesh Kumar、Nishant Verma、Neeraj Kumar、Hitesh Sehrawat、Rupesh Kumar、Ramesh Chandra

  DOI：10.1039/d2nj03933h

  日期：——

  Microwave-assisted catalyst-free three component one-pot green synthesis of highly functionalized aminocyanopyridine and (4-hydroxy)quinoline derivatives is reported using quinoline-3-carbaldehyde or chromene, malononitrile, and ammonium salt in aqueous medium. The scalable reaction followed a tandem Knoevenagel mechanism to give the products in excellent yields. In addition to this, we have predicted

  使用 quinoline-3-carbaldehyde 或色烯、丙二腈和铵盐在水性介质中利用微波辅助无催化剂三组分一锅绿色合成高度官能化的氨基氰基吡啶和 (4-羟基) 喹啉衍生物。可扩展的反应遵循串联 Knoevenagel 机制，以优异的产率提供产品。除此之外，我们还通过 Amber 程序利用结构分子动力学预测了药物的结合动力学和作用机制。结果表明先导药物即2-氨基-5-（5-溴-2-羟基-3-碘苯甲酰基）烟腈7e的潜在结合与目标蛋白 MK-2 和主成分、反应坐标工作概况和残基相关性分析证明的最小构象偏差。
• 4,6,8-Triarylquinoline-3-carbaldehyde Derivatives: Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Malose Mphahlele、Adewale Adeloye

  DOI：10.3390/molecules181215769

  日期：——

  Palladium catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling of 6,8-dibromo-4-chloroquinoline-3-carbaldehyde with arylboronic and arylvinylboronic acid derivatives in the presence of potassium carbonate in aqueous dioxane afforded the corresponding 4,6,8-triarylquinoline-3-carbaldehydes, exclusively. These products were transformed into 4,6,8-triaryl-3-(4-fluorophenyl)amino)-N-(quinolin-3-yl)methylenes and their 4,6,8-triaryl-quinoline-3-methanol derivatives. The absorption and emission spectra were measured for the 4,6,8-triarylquinoline-3-carbaldehydes and their derivatives in selected solvents of different polarity.

  钯催化的铃木-宫浦交叉偶联反应中，6,8-二溴-4-氯喹啉-3-甲醛与芳基硼酸和芳基乙烯基硼酸衍生物在碳酸钾存在下于水相二恶烷中进行了反应，专门得到相应的4,6,8-三芳基喹啉-3-甲醛。这些产物进一步转化为4,6,8-三芳基-3-(4-氟苯基)氨基-N-(喹啉-3-基)亚甲基及其4,6,8-三芳基-喹啉-3-甲醇衍生物。在不同极性的选定溶剂中测量了4,6,8-三芳基喹啉-3-甲醛及其衍生物的吸收和发射光谱。
• 6,8-Dibromo-4-chloroquinoline-3-carbaldehyde as a synthon in the development of novel 1,6,8-triaryl-1H-pyrazolo[4,3-c]quinolines
  作者：Marole M. Maluleka、Malose J. Mphahlele

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.103

  日期：2013.1

  2-Amino-3,5-dibromoacetophenone undergoes Vilsmeier reaction with a phosphoryl chloride–dimethylformamide mixture to afford 6,8-dibromo-4-chloroquinoline-3-carbaldehyde. The latter was reacted with arylhydrazine hydrochlorides in ethanol in the presence of triethylamine to afford the corresponding arylhydrazone derivatives. These hydrazones were, in turn, cyclized with ethanolic KOH (5% in ethanol)

  2-氨基-3,5-二溴苯乙酮与磷酰氯-二甲基甲酰胺混合物进行Vilsmeier反应，得​​到6,8-二溴-4-氯喹啉-3-甲醛。在三乙胺存在下，使后者与芳基肼盐酸盐在乙醇中反应，得到相应的芳基a衍生物。接着，将这些ethanol与乙醇KOH（在乙醇中为5％）环合，得到相应的1-芳基-6,8-二溴-1H-吡唑并[4,3- c ]喹啉。这些1-芳基-6,8-二溴-1- Suzuki-Miyaura交叉耦合ħ -吡唑并[4,3- c ^〕喹啉与得到新颖-1,6,8-三芳基-1-芳基硼酸ħ -pyrolo [4， 3- c ]喹啉。